1,6-dimethyl-3,4-dichlorocorannulene | 246874-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,6-dimethyl-3,4-dichlorocorannulene
• 英文别名: 4,5-dichloro-2,7-dimethylcorannulene；2,19-Dichloro-5,12-dimethylhexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7(16),8,10(15),11,13(20),14(18)-decaene
• CAS: 246874-54-4
• 化学式: C₂₂H₁₂Cl₂
• 分子量: 347.243
• InChiKey: TUOVQWCUOYJXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-3,4-dichlorocorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,7-bis(methoxymethyl)-4,5-dichlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulene 衍生物中碗深和反转势垒的结构/能量相关性：结合实验和量子力学分析

  摘要：

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。

  DOI：

  10.1021/ja0019981
• 作为产物：
  描述：

  3,8-dibromo-5,6-dichloroacenaphthenequinone 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 、 四氯化钛 、 铜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 234.0h， 生成 1,6-dimethyl-3,4-dichlorocorannulene
  参考文献：
  名称：

  Coranulene的合成和Corannulene的烷基衍生物

  摘要：

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。

  DOI：

  10.1021/ja991310o