19-acetoxy-5α-cholestan-3-one | 22211-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-acetoxy-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 19-Acetoxy-5α-cholestanon-(3)
• CAS: 22211-55-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: HWWVNEBIXYKFLL-IHPIHJTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-acetoxy-5α-cholestan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 trimethylphenylammonium tribromide 、 硼酸 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Acetic acid (3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-chloro-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-13-methyl-3,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stary, Ivo; Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1227 - 1238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-4β-bromo-5-cholesten-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium acetate 、 硼酸 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 19-acetoxy-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stary, Ivo; Kocovsky, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 5, p. 1227 - 1238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Fragmentation of alkoxy radicals. An approach to the synthesis of ring a of vernolepin
  作者：C.G Francisco、R Freire、M.S Rodríguez、E Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95523-0

  日期：1987.1

  A model of ring A of vernolepin is synthesized by 1,4-fragmentation of γ-thiyl and γ-stannyl alkoxy-radicals, generated by photolysis of the corresponding δ-lactols (4) and (5) in the presence of iodosobenzene diacetate and iodine. It should be pointed out that the δ-lactone ring and the angular vinyl group are introduced in one step.

  通过对1，4-片段的​​γ-噻吩基和γ-锡烷基烷氧基自由基进行合成，合成vernolepin的A环模型，该过程是在碘代苯二乙酸酯和碘代苯的存在下，将相应的δ-内酯（4）和（5）光解而产生的。碘。应该指出的是，一步引入δ-内酯环和乙烯基乙烯基。