5-methyl-6-(1'-benzyl-benzotriazol-5'-yl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone | 85634-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 5-methyl-6-(1'-benzyl-benzotriazol-5'-yl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 3-(1-benzylbenzotriazol-5-yl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 85634-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O
• 分子量: 319.366
• InChiKey: KEKKMDNJPJILKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(4-氯-3-硝基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-吡嗪酮 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.05h， 生成 5-methyl-6-(1'-benzyl-benzotriazol-5'-yl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Pyridazinonylbenzotriazoles

  摘要：

  在氰化钠存在下，4-氯苯甲醛（1）与巴豆腈（2）反应，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁腈（3），用浓盐酸回流，生成 4-(4-氯苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（4）。后者经发烟硝酸处理后得到 4-(4-氯-3-硝基苯基)-3-甲基-4-氧代丁酸（5），经肼水合物处理后得到 6-(4-氯-3-硝基苯基)-5-甲基-4,5-二氢-2H-哒嗪-3-酮（6）。用叠氮化钠对 6 进行叠氮和还原反应，得到氨基衍生物 7，再进行还原烷基化反应，得到 10(a-i)，然后用市售的硫化氢钠溶液进行还原反应，得到取代二胺衍生物 11(a-i)。化合物 7 直接与硫化氢钠发生还原反应，生成 (8)。最后，8 和 11(a-i)通过亚硝酸钠重氮化-环化反应转化为目标化合物，得到哒嗪酮基苯并三唑 9 和 12(a-i)。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18894

文献信息

• HAUEL, N.;AUSTEL, V.;HEIDER, J.;REIFFEN, M.;DIEDEREN, W.;HAARMANN, W.
  作者：HAUEL, N.、AUSTEL, V.、HEIDER, J.、REIFFEN, M.、DIEDEREN, W.、HAARMANN, W.

  DOI：——

  日期：——