cyclopropylboronic acid MIDA ester | 1104637-36-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclopropylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 8-Cyclopropyl-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide；1-cyclopropyl-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1104637-36-6
• 化学式: C₈H₁₂BNO₄
• 分子量: 196.999
• InChiKey: WOQRXPUFPSKYQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-193 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylboronic acid MIDA ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到环丙基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Knapp, David M.; Gillis, Eric P.; Burke, Martin D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6961 - 6963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6-methyl-2-vinyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到cyclopropylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  MIDA硼酸乙烯基酯：小分子合成的一种容易获得且用途广泛的结构单元

  摘要：

  迭代交叉耦合代表了一种简单，有效且灵活的天然产品，药物和材料构造的潜在通用方法。N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐代表了开发此类合成策略的有前途的平台。该报告描述了以下发现：乙烯基MIDA硼酸酯（1）是一种空气和色谱稳定的化合物，可以方便地以克数形式制备，并且可以用作制备一系列新型MIDA硼酸酯结构单元的通用原料。类似于叔丁基乙烯，1也是烯烃交叉复分解的极佳底物，提供了一系列反式-链烯基MIDA硼酸酯为单一立体异构体。还描述了非常通用的双功能结构单元反式（2-溴乙烯基）MIDA硼酸酯（2）的改进的合成。总的来说，这些结果有助于扩大迭代交叉耦合方法的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.010

文献信息

• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Singh Rajinder

  公开号：US20110130415A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这项披露涉及作为蛋白激酶C（PKC）抑制剂有用的化合物，因此对于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和疾病非常有用。这项披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• AMIDE COMPOUNDS AND METHOD FOR MAKING AND USING
  申请人：Tso Kin

  公开号：US20180111917A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  Disclosed embodiments concern novel interleukin receptor associated kinases (IRAK) inhibitors and compositions comprising such inhibitors. Also disclosed are methods of making and using the compounds and compositions. The disclosed compounds and/or compositions may be used to treat or prevent an IRAK-associated disease or condition.

  揭示的实施例涉及新型白细胞介素受体相关激酶（IRAK）抑制剂和包含此类抑制剂的组合物。还揭示了制备和使用这些化合物和组合物的方法。所揭示的化合物和/或组合物可用于治疗或预防与IRAK相关的疾病或症状。
• [EN] ALKYL, FLUOROALKYL-1,4-BENZODIAZEPINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ALKYL, FLUOROALKYL-1,4-BENZODIAZÉPINONES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014047374A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) and/or salts thereof: (I) wherein: R1 is CH2CH2CF3; R2 is CH2(cyclopropyl), CH(CH3)(cyclopropyl), or CH2CH2CH3; R3 is H, CH3, or Rx; R4 is H or Ry; and Rx, Ry, Ra, Rb, Rc, y, and z are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the Notch receptor, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as cancer. The compounds of Formula (I) also include prodrugs of the Notch inhibitor compounds.

  公开的是Formula (I)的化合物和/或其盐：其中：R1为 CF3；R2为CH2（环丙基）、CH（CH3）（环丙基）或 ；R3为H、 或Rx；R4为H或Ry；Rx、Ry、Ra、Rb、Rc、y和z在此定义。还公开了使用这些化合物抑制Notch受体的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面非常有用，如癌症。Formula (I)的化合物还包括Notch抑制剂化合物的前药。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017148787A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present invention discloses compounds according to Formula I, wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6a, X, Cy1, Cy2, and the subscript n and m are as defined herein. The present invention relates to antagonists compounds of sphingosine 1-phosphate (SIP) receptor, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, metabolic diseases, cardiovascular diseases, and/or proliferative diseases by administering the compound of the invention.

  本发明揭示了根据式I的化合物，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6a、X、Cy1、Cy2以及下标n和m如本文所定义。本发明涉及拮抗神经酰胺1-磷酸（SIP）受体的化合物，其生产方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗涉及纤维病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、代谢性疾病、心血管疾病和/或增生性疾病的方法，通过给予本发明的化合物。
• Discovery of 5-Aryl-2,4-diaminopyrimidine Compounds as Potent and Selective IRAK4 Inhibitors
  作者：Yan Chen、Rajinder Singh、Nan Lin、Vanessa Taylor、Esteban S. Masuda、Donald G. Payan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00056

  日期：2022.4.14

  IRAK4 kinase plays a key role in TLR/IL-1R signaling pathways that regulate innate immune responses, and if uncontrolled, it is responsible for various inflammatory disorders. By high-throughput screening (HTS) and hit-to-lead optimization, compounds with a 5-aryl-2,4-diaminopyrimidine core structure have been identified as potent IRAK4 inhibitors. A cocrystal structure of IRAK4 protein with an early

  IRAK4 激酶在调节先天免疫反应的 TLR/IL-1R 信号通路中起着关键作用，如果不受控制，它会导致各种炎症性疾病。通过高通量筛选 (HTS) 和先导化合物命中优化，具有 5-aryl-2,4-二氨基嘧啶核心结构的化合物已被确定为有效的 IRAK4 抑制剂。IRAK4 蛋白与早期先导分子的共晶结构有助于理解结构-活性关系和新化合物的设计。还发现来自这一系列化合物的初始 HTS 命中抑制 TAK1 激酶，这会导致肝毒性和潜在的骨髓衰竭。该系列的优化提高了对 TAK1 激酶的选择性。发现 TAK1 选择性与嘧啶 5 位的不同大小和类型的取代基密切相关。还探讨了其他嘧啶取代基对效力和选择性的影响。在 IL-1β 诱导的 IL-6 抑制动物模型研究中评估了一些代表性化合物，并显示出适度的功效。