4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate | 1160614-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 1160614-58-3
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: RKIICFQRSVHKAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2.73 g的产率得到4-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Browne, Duncan L.; Vivat, Jerome F.; Plant, Andrew, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7762 - 7769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity studies of sydnone cycloaddition reactions of azine-substituted alkynes
  作者：Robert S. Foster、Harald Jakobi、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.115

  日期：2011.3

  The synthesis of azine-substituted pyrazoles by a sydnone cycloaddition strategy is described. Incorporation of a 3-pyridyl moiety at the sydnone N-atom has little effect on either reactivity or regioselectivity, however, 2-ethynyl-pyridine and -pyrimidine undergo cycloaddition with surprisingly poor levels of regiocontrol. A rationale for the observed regiochemical trends and potential routes for improving selectivities are discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.