1-Nitroadamantan-4-ol | 207512-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitroadamantan-4-ol
• 英文别名: 5-nitroadamantan-2-ol
• CAS: 207512-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VKUFWHMFZBYGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Nitroadamantan-4-ol 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-Nitro-4-nitrooxy-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Barabanova; Medzhinskii; Golod, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二硝基金刚烷 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Nitroadamantan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Barabanova; Medzhinskii; Golod, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1079 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transmission of polar substituent effects in the adamantane ring system as monitored by19F NMR
  作者：William Adcock、Neil A. Trout

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199803)36:3<181::aid-omr250>3.0.co;2-a

  日期：1998.3

  of the 19F substituent chemical shifts (SCS) against polar field parameters (σF) together with comparisons against the 19F SCS of 4‐substituted(X)bicyclo[2.2.2]oct‐1‐yl fluorides (1) provide unequivocal evidence for the importance of electrostatic field and ‘through‐three‐bond’ electron delocalization (double hyperconjugation) effects as long‐range modes of transmission of polar effects in these saturated

  一系列广泛的 (E)/(Z)-5-取代 (X)adamant-2-yl 氟化物（分别为 2 和 3）和 (E)/(Z)-4-取代 (X)adamant-1-合成并表征了基氟（分别为 4 和 5），并在几种溶剂中测量了它们的 19F 化学位移。19F 取代基化学位移 (SCS) 与极场参数 (σF) 的相关性以及与 4-取代 (X) 双环 [2.2.2] oct-1-基氟 (1) 的 19F SCS 的比较为静电场和“通过三键”电子离域（双超共轭）效应作为这些饱和系统中极性效应的长程传输模式的重要性。前一种效应不仅与空间因素（角度和距离）有关，而且与 C-F σ 键的“刚度”有关。后一种电子机制显然是调节 2 和 4 的 19F SCS 的主要因素，但由于特定的立体电子要求，在 3 和 5 中被“关闭”。©1998 John Wiley & Sons, Ltd.