α-Acetamino-α-ethoxycarbonyl-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeure-ethylester | 93437-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Acetamino-α-ethoxycarbonyl-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: Diethyl-2-acetamido-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-(2-nitro-1-phenylethyl)propanedioate
• CAS: 93437-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₇
• 分子量: 366.371
• InChiKey: OXCRKVNACJYUOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 methyl-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido[2,3-h]-N-(3-(2-methoxy)ethoxy)propyl-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以38%的产率得到α-Acetamino-α-ethoxycarbonyl-β-phenyl-γ-nitro-buttersaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  基于甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的套索醚催化剂在不对称合成中的侧臂效应

  摘要：

  合成了甲基α-d-吡喃葡萄糖苷基单氮杂-15-冠-5型套索醚，其具有不同的含杂原子侧臂连接到大环的氮上。这些化合物在一些不对称反应中用作手性相转移催化剂，例如迈克尔加成、Darzens 缩合和查耳酮的环氧化。大环的侧臂对化学产率和对映选择性有显着影响。将侧臂具有杂原子（O、N 和 S）的套索醚的效果与具有取代基但不含杂原子的类似物的效果进行比较。在迈克尔加成之一中，末端烯丙基也产生了显着的对映选择性（79%对映体过量）。

  DOI：

  10.1002/hc.21214

文献信息

• Synthesis of ribo-hexopyranoside- and altrose-based azacrown ethers and their application in an asymmetric Michael addition
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.020

  日期：2013.1

  The synthesis of four new ribo-hexopyranoside-based chiral lariat ethers of monoaza-15-crown-5 type and two altropyranoside-based crown ethers were elaborated. Our syntheses utilized the regioselective ring opening of the oxiran moiety of the 2,3-anhydro sugars by nucleophilic reagents to afford the key intermediates. The reaction of methyl-2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside with ethanolamine

  合成了四种新的单氮杂15冠5型基于核糖-己吡喃糖苷的手性套索状醚和两种基于阿拉托吡喃糖苷的冠状醚。我们的合成通过亲核试剂利用了2,3-脱水糖的环氧乙烷部分的区域选择性开环，以提供关键的中间体。甲基-2，3-脱水-4，6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷与乙醇胺的反应特别令人感兴趣，以提供3-取代的萘并吡喃糖苷。当在相转移催化条件下用作乙酰氨基丙二酸二乙酯向反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应中的催化剂时，一种具有4-甲氧基苯基取代基的基于核糖-六吡喃糖苷的套索状醚诱导对映选择性为80％。