1,5-diacetoxy-2-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)naphthalene | 653580-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-diacetoxy-2-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)naphthalene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3-acetyloxy-6-(1,5-diacetyloxynaphthalen-2-yl)-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 653580-22-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₉
• 分子量: 458.465
• InChiKey: GUKPZSKZHJFCNH-OSQWKACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diacetoxy-2-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)naphthalene 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种5-氮杂Marangucycline B的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑氮杂‑Marangucycline B的制备方法，其特点是采用2,6‑二脱氧全酰化葡萄糖经碳糖苷化、酰基保护、N‑溴代丁二酰亚胺溴代、Diels‑Alder和脱酰得到的中间体，并依次进行Ferrier重排、脱酰、烯丙位羟基氧化和迈克尔加成反应，合成具有生物活性分子的5‑氮杂‑Marangucycline B。本发明与现有技术相比具有生物活性分子，合成路线简短高效，每步反应时间短，操作更为简便，产率高，反应所用的试剂均价廉易得，有机溶剂和催化剂用量较少，生产成本低，易于工业化推广。

  公开号：

  CN110229170B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1,5-diacetoxy-2-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种2，6-二脱氧萘酚苷衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,6‑二脱氧萘酚苷衍生物的制备方法，其特点是以1,3‑二‑O‑乙酰基‑4‑O‑苄基‑α‑D‑2,6‑二脱氧葡萄糖或1,3,4‑三‑O‑乙酰基‑α‑D‑2,6‑二脱氧葡萄糖为给体，1,5‑二羟基萘为受体，将给体和受体溶于有机溶剂经碳苷化和乙酰化反应，制得含一个糖环的萘碳苷衍生物为合成Marangucycline B的中间体。本发明与现有技术相比反应路线短，产率可提高45%，所用试剂价廉易得，生产成本低，较好的解决了碳糖苷合成收率低，反应操作复杂等问题，有效地避免了高毒的化学试剂的使用，是一种较为绿色环保和经济高效的Marangucycline B的合成中间体的制备方法。

  公开号：

  CN108440473A

文献信息

• Total Synthesis of Angucyclines. XVII. First Synthesis of Antibiotic 100‐1, a Deoxydisaccharide Angucycline Antibiotic of the Urdamycinone B‐Type
  作者：Karsten Krohn、Attila Agocs、Christiane Bäuerlein

  DOI：10.1081/car-120026460

  日期：2003.12.31

  Two routes to the deoxydisaccharide angucycline antibiotic 100‐1 (3) are described. Key steps comprise the regioselective oxidation/bromination of the 1,5‐diacetoxyolivose C‐saccharide 7 to the bromoquinone 8. Diels–Alder reaction of the bromoquinone with the diene 9 followed by HBr elimination afforded the urdamycinone B precursor 11 as a diastereomeric mixture. Selective protection as the TBDMS ether

  描述了两种脱氧二糖古环素抗生素100-1（3）的途径。关键步骤包括1,5- diacetoxyolivose的区域选择性氧化/溴化Ç -saccharide 7到bromoquinone 8。溴醌与二烯9的Diels-Alder反应，然后去除HBr，从而得到了乌达霉素B前体11，为非对映异构体混合物。选择性保护的TBDMS醚13，乙酰化和得到醇的甲硅烷基醚脱保护15将其选择性地被糖基化，以α-rhamnal糖苷17使用苯甲酰rhamnal以72％的产率（在70％转化率）（16）作为糖苷供体，三氟甲磺酸scan作为促进剂。然后将糖苷配基的C-3处的甲硅烷基转化为羟基。然后将Zemplén在C-1处的苄基脱酰并进行光氧化，将这两种非对映异构体转化为天然产物3和C-3非对映异构体20。在这一阶段，非对映异构体3和20被分离。替代地并且更容易地，在urdamycinone B类似物21a和21b的