(4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 197861-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 197861-87-3
• 化学式: C₄₆H₅₄O₇Si
• 分子量: 747.016
• InChiKey: CBJDCUJTCWVMKY-YGZKMSCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 钯 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[(4S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthetic Process to Enantiomerically Pure (+)-Syributin 1

  摘要：

  For the synthesis of (+)-syributin 1 produced by bacteria which expresses the avrD gene, a simple and practical synthetic route is described in a short number of steps and high overall yield featuring the elaboration of D-arabinofuranose derivative.

  DOI：

  10.3987/com-97-7939
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-arabinofuranose 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthetic Process to Enantiomerically Pure (+)-Syributin 1

  摘要：

  For the synthesis of (+)-syributin 1 produced by bacteria which expresses the avrD gene, a simple and practical synthetic route is described in a short number of steps and high overall yield featuring the elaboration of D-arabinofuranose derivative.

  DOI：

  10.3987/com-97-7939