4-Methyl-N-(3-oxo-1,3-di-p-tolyl-propyl)-benzamide | 259824-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Methyl-N-(3-oxo-1,3-di-p-tolyl-propyl)-benzamide
• 英文别名: N-[1,3-bis(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 259824-06-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₂
• 分子量: 371.479
• InChiKey: TUQONVJLWWDJBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-(3-oxo-1,3-di-p-tolyl-propyl)-benzamide 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 syn-5,6-dihydro-2,4,6-tri-(p-tolyl)-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  3-N-酰基氨基醇与劳森试剂反应立体选择性合成4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪

  摘要：

  4H-5,6-二氢-1,3-噻嗪衍生物 13-15 是通过用等摩尔量的劳森试剂 (LR) 处理 3-N-酰基氨基醇 5-8 以合理的收率独家和立体选择性地获得的，而当只有 0.5 当量时，相应的硫醇 9-12 被立体选择性地提供。LR 用于该反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3553::aid-ejoc3553>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-N-((E)-3-oxo-1,3-di-p-tolyl-propenyl)-benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Methyl-N-(3-oxo-1,3-di-p-tolyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ori, Mayuko; Nishio, Takehiko, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 111 - 116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thionation ofω-Acylamino Ketones withLawesson's Reagent: Convenient Synthesis of 1,3-Thiazoles and 4H-1,3-Thiazines
  作者：Takehiko Nishio、Mayuko Ori

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2347::aid-hlca2347>3.0.co;2-n

  日期：2001.8.15

  The reaction of omega -acylamino ketones with Lawesson's reagent (=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide; LR) is described. Treatment of 2-acylamino ketones 1 (n = 0) with LR gave 1,3-thiazole derivatives 3 in good yields (Scheme I and Table 1). The 4H-1,3-thiazines 4 were obtained as main products by treatment of 3-acylamino ketones 2 (n = 1) with an equimolar amount of LR, while mainly the corresponding 3-(thioacyl)amino ketones 5 were isolated when 0.5 equiv. of LR was used. The 3-acylamino esters 7 also reacted with LR to give the corresponding 3-(thioacyl)amino esters 8 (Scheme 3 and Table 2).