(+/-)-trans-9-acetoxy-10,12-dibromo-9,10,11,12-tetrahydro-benzo[e]pyrene | 115881-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (+/-)-trans-9-acetoxy-10,12-dibromo-9,10,11,12-tetrahydro-benzo[e]pyrene
• 英文别名: (+/-)-trans-9-acetoxy-10,12-dibromo-9,10,11,12-tetrahydro-benzopyrene
• CAS: 115881-20-4
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂O₂
• 分子量: 472.176
• InChiKey: ZKHAYBCNQDWCPH-QUUZRVDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-9-acetoxy-10,12-dibromo-9,10,11,12-tetrahydro-benzo[e]pyrene 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 9-Hydroxybenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物的合成，自发消旋和光异构化

  摘要：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）和同分异构的吡喃并[4,5- b ]氧杂环丁烷（9）已从已知绝对构型的外消旋和旋光乙酸溴代前体同时合成。苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）[通过未发现的氧杂环丁烷中间体（15））自发热消旋，并容易发生该芳烃氧化物[通过推定的芳烃氧化物中间体（16）]发生光异构化，从而生成吡啶酮[ 4,5- b ]奥西平（9）]的发生是根据与这些周环反应相关的共振能量变化的PMO计算所预测的。获得了哺乳动物代谢产物9,10-环氧-（12）和反式-9,10-二羟基-9,10,11,12-四氢苯并[ e ] py的光学纯样品（13）。

  DOI：

  10.1039/p19880003013
• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dihydrobenzopyrene 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-trans-9-acetoxy-10,12-dibromo-9,10,11,12-tetrahydro-benzo[e]pyrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物的合成，自发消旋和光异构化

  摘要：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）和同分异构的吡喃并[4,5- b ]氧杂环丁烷（9）已从已知绝对构型的外消旋和旋光乙酸溴代前体同时合成。苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）[通过未发现的氧杂环丁烷中间体（15））自发热消旋，并容易发生该芳烃氧化物[通过推定的芳烃氧化物中间体（16）]发生光异构化，从而生成吡啶酮[ 4,5- b ]奥西平（9）]的发生是根据与这些周环反应相关的共振能量变化的PMO计算所预测的。获得了哺乳动物代谢产物9,10-环氧-（12）和反式-9,10-二羟基-9,10,11,12-四氢苯并[ e ] py的光学纯样品（13）。

  DOI：

  10.1039/p19880003013