4-nitrobenzyl (5R)-6-[(acetyloxy)(5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 623931-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (5R)-6-[(acetyloxy)(5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-Nitrobenzyl (5r)-6-[(acetyloxy)(5-methyl-7,8-dihydro-6h-cyclopenta[e] [1,2,4]triazolo [1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R)-6-[acetyloxy-(7-methyl-1,8,10,12-tetrazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-2(6),7,9,11-tetraen-11-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 623931-61-3
• 化学式: C₂₅H₂₁BrN₆O₇S
• 分子量: 629.448
• InChiKey: WXIDWEUCNZFXDE-UXVFNKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (5R)-6-[(acetyloxy)(5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 乙酸乙酯 、 水 、 乙腈 、 丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5R,6Z)-6-[(5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methylene]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些三环6-烷基亚甲基青霉烯，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供有效的治疗危及生命的细菌感染的方法。根据本发明，提供了式I的化合物，其对具有D类酶的细菌感染的治疗有用：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选取代的融合三环杂环基；X为S或O。

  公开号：

  US20060276446A1
• 作为产物：
  描述：

  8-Methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carbaldehyde 、 (5R,6S)-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitrobenzyl ester 、 六水合溴化镁 、 乙醚 、 乙酸酐 在 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-nitrobenzyl (5R)-6-[(acetyloxy)(5-methyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)methyl]-6-bromo-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic 6-alkylidene-penems as β-lactamase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种公式I的化合物、制药组合物及其用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的用途。其中A和B中的一个表示氢，另一个表示可选取代的融合三环杂环基团；X为O。

  公开号：

  US07691842B2

文献信息

• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Tricyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040043978A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof. 1

  本发明提供了一种化合物I，药物组合物及其用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者的用途。
• Tricyclic 6-Alkylidene-Penems as Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Venkatesan Aranapakam Mudumbai

  公开号：US20080318921A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、药物组合物及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的用途。