(+/-)-2exo,3exo-dihydroxy-5endo-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 64589-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+/-)-2exo,3exo-dihydroxy-5endo-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol
• CAS: 64589-24-8；111139-47-0
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: YICVBPAEJPCPJD-PFCGLBSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2exo,3exo-dihydroxy-5endo-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 Raney nickel T-4 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溴化氢 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (1RS,2RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-6-acetamido-4-acetoxy-2-bromomethyl-7-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-氨基-2,4-二羟基-6-羟甲基-8-恶二环[3.2.1]辛烷衍生物的合成及其与溴化氢-乙酸的脱水环迁移

  摘要：

  摘要在甲醇钠溶液中，经（±）-2 exo，3 exo-dihydroxy-5内-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷（2）的高碘酸氧化产生的硝基甲烷介导的二醛环化反应，在中和后，（±）-2,4-二羟基-6-羟甲基-3-硝基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的三种非对映异构体（4a-6a）的总收率为52％。它们的结构是根据各自的三乙酸盐（4b–6b）的1 Hn.mr光谱指定的。用阮内镍将甲醇-乙酸酐中的硝基化合物加氢，然后乙酰化，得到相应的N-乙酰基衍生物（4c-6c），在80°下用15％溴化氢-乙酸处理，用溴代替伯乙酰氧基，得到一溴衍生物4d–6d。4c和6c也发生了脱水环的迁移，得到相应的异构体（1 RS，2 RS，4 SR，5 RS，6 RS，7 SR）-7-乙酰氨基-2,6-二乙酰氧基-4-溴甲基-8-氧杂环[3.2.1]辛烷（7）和（1 RS，2 RS，4 SR，5 RS，6 SR，7

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85011-6
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2exo,3exo-dihydroxy-5endo-hydroxymethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 呋喃加合物的合成研究。(±)-Avenaciolide 的正式全合成

  摘要：

  呋喃与丙烯酸甲酯的内切-狄尔斯-阿尔德加合物转化为双-γ-内酯衍生物，这是合成 (±)-avenaciolide 的众所周知的前体。该路线包括13步，总收率为17.9%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3881