(1RS,2RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-6-acetamido-4-acetoxy-2-bromomethyl-7-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane | 128678-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1RS,2RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-6-acetamido-4-acetoxy-2-bromomethyl-7-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane
• CAS: 128678-48-8
• 化学式: C₁₂H₁₈BrNO₅
• 分子量: 336.183
• InChiKey: WEWUSLIXYXKURC-IQMQYZSSSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,3RS,4SR,5RS,6RS)-2,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-nitro-8-oxabicyclo<3.2.1>octane 在 Raney nickel T-4 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 乙酸酐 、 溴化氢 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、333.4 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 (1RS,2RS,4SR,5RS,6SR,7SR)-6-acetamido-4-acetoxy-2-bromomethyl-7-hydroxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  （±）-3-氨基-2,4-二羟基-6-羟甲基-8-恶二环[3.2.1]辛烷衍生物的合成及其与溴化氢-乙酸的脱水环迁移

  摘要：

  摘要在甲醇钠溶液中，经（±）-2 exo，3 exo-dihydroxy-5内-羟甲基-7-氧杂双环[2.2.1]-庚烷（2）的高碘酸氧化产生的硝基甲烷介导的二醛环化反应，在中和后，（±）-2,4-二羟基-6-羟甲基-3-硝基-8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的三种非对映异构体（4a-6a）的总收率为52％。它们的结构是根据各自的三乙酸盐（4b–6b）的1 Hn.mr光谱指定的。用阮内镍将甲醇-乙酸酐中的硝基化合物加氢，然后乙酰化，得到相应的N-乙酰基衍生物（4c-6c），在80°下用15％溴化氢-乙酸处理，用溴代替伯乙酰氧基，得到一溴衍生物4d–6d。4c和6c也发生了脱水环的迁移，得到相应的异构体（1 RS，2 RS，4 SR，5 RS，6 RS，7 SR）-7-乙酰氨基-2,6-二乙酰氧基-4-溴甲基-8-氧杂环[3.2.1]辛烷（7）和（1 RS，2 RS，4 SR，5 RS，6 SR，7

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85011-6