3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-1-p-tolyl-propan-1-one | 6037-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-1-p-tolyl-propan-1-one
• CAS: 6037-60-1
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₂
• 分子量: 383.49
• InChiKey: KJTXRXGTRXPPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-phenyl)-3-(1-methyl-indol-3-yl)-1-p-tolyl-propan-1-one 、 1,3-dimethyl-5-(4-methyl-benzylidene)-pyrimidine-2,4,6-trione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-1',3',9-trimethyl-3-(4-methylbenzoyl)-2-(m-tolyl)-2,9-dihydro-2'H-spiro[carbazole-1,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  DDQ脱氢Diels-Alder反应合成功能化螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]和螺[咔唑-1,5'-嘧啶]

  摘要：

  DDQ 促进了 3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 与 3-methyleneoxindoles 在回流乙醇中的反应，以良好的收率和高非对映选择性。与 5-亚芳基-1,3-二甲基巴比妥酸的类似反应也以令人满意的产率提供了功能化的螺[咔唑-1,5'-嘧啶]。该反应实际上是通过3-(indol-3-yl)-1,3-diphenylpropan-1-ones 的 DDQ 氧化脱氢生成相应的 3-vinylindoles、它们与亲二烯体的连续 Diels-Alder 反应以及进一步的异构化过程进行的。DFT 计算表明 Diels-Alder 反应具有正常的需电子特性。

  DOI：

  10.1039/d1nj02836g