(1'RS)-7-[1'-benzyloxy-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-vinyl-4H-benzo[1,3]dioxine | 808750-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1'RS)-7-[1'-benzyloxy-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-vinyl-4H-benzo[1,3]dioxine
• CAS: 808750-13-2
• 化学式: C₂₈H₂₉IO₅
• 分子量: 572.44
• InChiKey: XAHLFBTWKUBUFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'RS)-7-[1'-benzyloxy-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-vinyl-4H-benzo[1,3]dioxine 在 ruthenium trichloride 、 palladium diacetate sodium periodate 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (7RS)-7-benzyloxy-6,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxabenzo[a]anthracen-12-one
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxybenzaldehyde 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1'RS)-7-[1'-benzyloxy-(2'-iodo-3'-methoxyphenyl)-methyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-8-vinyl-4H-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342