N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide | 888008-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(aminocarbamothioylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 888008-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₉S
• 分子量: 421.428
• InChiKey: SXFQSKZPEUGXPX-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetylpyridine-4-(β-D-galactopyranosyl) thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型糖缀合 PtII 药物双靶向 GLUT1 和 Pgp 蛋白的抗肿瘤作用

  摘要：

  一种新型高效的双靶向 Pt II系统旨在提高癌症治疗中的药物输送能力和选择性。通过在具有潜在溶酶体靶向能力的硫代氨基脲化合物中引入糖基化修饰，实现了具有糖基化侧基作为三齿配体的双靶向单功能 Pt II复合物 ( 1-8 )。通过各种技术进一步确定了1-8的结构和稳定性。分子对接研究表明，2与葡萄糖转运蛋白 1 (GLUT1) 和 P-糖蛋白 (Pgp) 蛋白有效对接，最佳 CDocker 相互作用能分别为 -64.84 和 -48.85 kcal mol -1. 具有较高蛋白质结合能力的复合物2在体外表现出显着和广谱的抗肿瘤功效，甚至对人肺腺癌细胞 (A549) 的最大抑制浓度 (IC 50 ) 值 (~10 μM) 比顺铂 (~17 μM) 低一半. 抑制剂实验揭示了GLUT介导的2摄取，A549中的亚细胞定位实验也证明2可以定位在溶酶体中，从而引起细胞凋亡。此外，细胞热位移测定（CETSA）证实了2与

  DOI：

  10.1039/d2dt02455a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲醛和N-（四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲的硫代氨基脲的抗氧化活性

  摘要：

  的反应ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d -galactopyranosyl）氨基硫脲和不同取代的苯甲醛，得到了一些新的取代的苯甲醛ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基）硫代半氨基甲酮。使用常规的和微波辅助的加热方法进行反应。通过光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS）方法确认了硫半脲的结构。在体外和体内评估了这些硫半脲的抗氧化活性，并且表明其中一些化合物具有显着的抗氧化活性。在筛选出具有抗氧化活性的化合物中，硫代半氨基甲酮4a，4b和4c对DPPH具有良好的抗氧化活性。化合物4g，4i，4l引起SOD活性显着升高，而4e，4g，4i，4l具有更高的过氧化氢酶活性，只有化合物4c和4f表现出GSH-Px活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.004

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of hybrid thiosemicarbazone derivatives bearing coumarin and d-galactose moieties with EGFR inhibitory activity and molecular docking study
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1007/s00044-021-02773-y

  日期：2021.10

  6-tetra-O-acetyl-β-d-galactopyranosyl)thiosemicarbazones 5a–5j of substituted 3-acetylcoumarins were synthesized with yields of 45–68%. All synthesized thiosemicarbazones were evaluated for cytotoxic activity against several cancer cell lines, such as human breast adenocarcinoma cells MCF7, human liver cancer cells HepG2, human cervical cancer cells HeLa, human melanoma cancer cells SK-Mel-2, and human

  一系列取代的N- (2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃半乳糖基)缩氨基硫脲5a - 5j的取代 3-乙酰香豆素被合成，产率为 45-68%。评估了所有合成的缩氨基硫脲对几种癌细胞系的细胞毒活性，例如人乳腺癌细胞 MCF7、人肝癌细胞 HepG2、人宫颈癌细胞 HeLa、人黑色素瘤癌细胞 SK-Mel-2 和人肺癌细胞 LU -1 通过使用标准 MTT 检测。IC 50这些癌细胞系的值为 1.28–11.81 μM（对于 MCF-7）、1.53–22.12 μM（对于 HepG2）、1.43–48.16 μM（对于 HeLa）、1.82–14.62 μM（对于 SK-Mel-2），以及1.74–14.62 μM（用于 LU-1）。大多数化合物对人 WI-38 正常细胞系无细胞毒性 (IC 50  > 16.9 μM)。通过EGFR抑制和分子对接研究了抗增殖机制。对接研究表明，典型化合物与
• Novel thiazoline–coumarin hybrid compounds containing sugar moieties: synthesis, biological evaluation and molecular docking study as antiproliferative agents
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1039/d1nj00680k

  日期：——

  A new series of 2,3-thiazoline–coumarin hybrid compounds that contained D-glucose and D-galactose moieties (4a–g) were synthesized and their cytotoxic activity was evaluated against breast adenocarcinoma (MCF-7), human liver cancer (HepG2), human cervical cancer (HeLa), human melanoma cancer (SK-Mel-2), and human lung cancer (LU-1) cells. To reveal their selectivity toward cancer cells, the compounds

  合成了包含D-葡萄糖和D-半乳糖部分（4a–g）的一系列新的2,3-噻唑啉-香豆素杂合化合物，并评估了它们对人乳腺癌（MCF-7），人肝癌（HepG2）的细胞毒活性。 ），人宫颈癌（HeLa），人黑素瘤癌（SK-Mel-2）和人肺癌（LU-1）细胞。为了揭示它们对癌细胞的选择性，还针对人成纤维细胞系MRC-5对化合物进行了测试。合成的化合物对具有IC 50的受试细胞系表现出有效的细胞毒性活性与索拉非尼相比，分别为1.18–11.32、1.91–9.81、1.96–13.16、1.35–16.12和2.12–15.92μM的值（分别针对MCF-7，HepG2，HeLa，SK-Mel-2和LU-1细胞） ，阿霉素和5-氟尿嘧啶。有趣的是，化合物4a–g对癌细胞系的选择性超过MRC-5（IC 50 3.97–25.75μM）。与标准药物索拉非尼（IC 50）相比，活性最高的化合物，包括4d，4e
• Reaction of Some Substituted 3-Aryl-4-formylsydnones with Tetra-Oacetyl- β-D-galactopyranosyl)thiosemicarbazide
  作者：Nguyen Thanh、Hoang Duc、Nguyen Hue、Hoang Van

  DOI：10.2174/1570178613666160824104037

  日期：2016.11.29

  Background: Thiosemicarbazones containing mono- or disaccharide moieties reveal several various remarkable biological activities; therefore these compounds have been focused in organic syntheses. Sydnone ring is the potential basic pharmacodynamic nucleus, which has been reported to possess a wide variety of biological activities such as antitumor, anticancer, anti-inflammatory, antiviral, and scavenging

  背景：含有单糖或二糖部分的硫代氨基脲类化合物具有多种不同的生物活性。因此这些化合物已经集中在有机合成上。Sydnone环是潜在的基本药效学核，据报道具有多种生物活性，例如抗肿瘤，抗癌，抗炎，抗病毒和清除活性。单糖部分与sydnone环的连接可以启动新的活动。 方法：在微波辅助加热条件下，进行了不同取代基的3-苯基-4-甲酰基亚砜N-（四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）硫代半脲的合成反应。通过IR，NMR和质谱确认所获得的硫代半氨基甲酮的结构。筛选所有获得的硫代半脲酮的DPPH自由基清除能力。 结果：通过Vilsmeier-Haack的甲酰化反应制备了一些不同的取代的3-甲酰基-4-苯基丁酮。通过与N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲缩合，将这些取代的4-甲酰基sydnones转化为相应的硫代氨基脲。这些硫代半氨基甲酮中的一些显示出显着的DPPH自由基清除能力。
• Substituted isatin-thiosemicarbazones containing d-galactose moiety: Synthesis, antimicrobial inhibition assay and molecular simulation study
  作者：Nguyen Dinh Thanh、Nguyen Thi Kim Giang、Vu Ngoc Toan、Hoang Thi Kim Van、Do Son Hai、Nguyen Minh Tri、Duong Ngoc Toan

  DOI：10.1007/s11696-023-03083-w

  日期：2023.12