3-fluoro-4-iodo-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-pyrrolo-[2,3-b:5,4-c']dipyridine | 1246433-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-iodo-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-pyrrolo-[2,3-b:5,4-c']dipyridine
• 英文别名: 3-fluoro-4-iodo-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-pyrrolo[2,3-b:5,4-c']dipyridine；12-fluoro-13-iodo-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-(1-methylpyrazol-4-yl)-5,8,10-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene
• CAS: 1246433-92-0
• 化学式: C₂₁H₁₅FIN₅O₂S
• 分子量: 547.351
• InChiKey: WIKMGIUKDCLLQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-iodo-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-pyrrolo-[2,3-b:5,4-c']dipyridine 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-[3-fluoro-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-pyrrolo[2,3-b:5,4-c']dipyridin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  9H-PYRROLO[2,3-B: 5,4-C'] DIPYRIDINE AZACARBOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新型9H-吡咯[2,3-b:5,4-c′]二吡啶氮杂碳醇，其中：Z2、Z3和Z4为CH、CRa、CRs或N；R3为H、Hal、CF3、CHF2、OH、烷氧基、NH2、NH（烷基）、N（烷基）2、C（O）O烷基、CONH（烷基）、CON（烷基）2、C1-C10烷基、芳基、杂环芳基；R6为杂环芳基；Ra为CONH2、CONH烷基、CONH环烷基、CONH杂环烷基、CON（烷基）2、CON（烷基）（杂环烷基）、CONHN（烷基）2、C（O）杂环烷基；Rs为H、Hal、OH、O-烷基（C1-C10）、NH2、N（烷基（C1-C10）或环烷基（C3-C7））2、NHC（O）R3a、N（烷基（C1-C10）C（O）R3a、NHS（O2）R3a、N（烷基）（C1-C10）S（O2）R3a、CO2R3a、SR3a、S（O）R3a、S（O2）R3a；Ra和Rs可选择形成环；R3a从Hal、CF3、C1-C10烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、OH、O-烷基（C1-C10）、（C3-C7）、杂环烷基（C3-C7）、NH2、NH-（烷基（C1-C10）或环烷基（C3-C7））、N（烷基（C1-C10）或环烷基（C3-C7））2、NH-（烷基（C1-C10）或杂环烷基（C3-C7））、N（烷基（C1-C10）或杂环烷基（C3-C7））2中选择，以及所述公式（I）的异构体和盐，以及其治疗用途，用于治疗癌症。

  公开号：

  US20120208809A1
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-6-methoxy-9H-pyrrolo[2,3-b:5,4-c']dipyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-fluoro-4-iodo-9-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-9H-pyrrolo-[2,3-b:5,4-c']dipyridine
  参考文献：
  名称：

  9H-PYRROLO[2,3-B: 5,4-C'] DIPYRIDINE AZACARBOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的新型9H-吡咯[2,3-b:5,4-c′]二吡啶氮杂碳醇，其中：Z2、Z3和Z4为CH、CRa、CRs或N；R3为H、Hal、CF3、CHF2、OH、烷氧基、NH2、NH（烷基）、N（烷基）2、C（O）O烷基、CONH（烷基）、CON（烷基）2、C1-C10烷基、芳基、杂环芳基；R6为杂环芳基；Ra为CONH2、CONH烷基、CONH环烷基、CONH杂环烷基、CON（烷基）2、CON（烷基）（杂环烷基）、CONHN（烷基）2、C（O）杂环烷基；Rs为H、Hal、OH、O-烷基（C1-C10）、NH2、N（烷基（C1-C10）或环烷基（C3-C7））2、NHC（O）R3a、N（烷基（C1-C10）C（O）R3a、NHS（O2）R3a、N（烷基）（C1-C10）S（O2）R3a、CO2R3a、SR3a、S（O）R3a、S（O2）R3a；Ra和Rs可选择形成环；R3a从Hal、CF3、C1-C10烷基、C3-C7环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、OH、O-烷基（C1-C10）、（C3-C7）、杂环烷基（C3-C7）、NH2、NH-（烷基（C1-C10）或环烷基（C3-C7））、N（烷基（C1-C10）或环烷基（C3-C7））2、NH-（烷基（C1-C10）或杂环烷基（C3-C7））、N（烷基（C1-C10）或杂环烷基（C3-C7））2中选择，以及所述公式（I）的异构体和盐，以及其治疗用途，用于治疗癌症。

  公开号：

  US20120208809A1

文献信息

• DERIVES D'AZACARBOLINES 9H-PYRROLO[2,3-b:5,4-c']DIPYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2411389A2

  公开（公告）日：2012-02-01
• [EN] 9H-PYRROLO[2,3-B: 5,4-C'] DIPYRIDINE AZACARBOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'AZACARBOLINES 9H-PYRROLO[2,3-b:5,4-c']DIPYRIDINE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010109084A2

  公开（公告）日：2010-09-30

  Nouvelles azacarbolines 9H-pyrrolo [2,3-b:5,4-c']dipyridine de formule (I) : avec Z2, Z3, Z4 représentent CH, CRa, CRs ou N; R3 représente H, HaI; CF3, CHF2;0H, alkoxy;NH2, NH(alkyle), N(alkyle)2; C(O)Oalkyle; C0NH(alkyle),C0N(alkyle)2; C1 -C10 alkyle; aryle; hétéroaryle; R6 représente hétéroaryle; Ra représente CONH2, CONHalkyle,CONHcycloalkyle; CONHhétérocycloalkyle; CON(alkyle)2; CON(alkyle)(hétérocycloalkyle); CONHN(alkyle)2; C(O)hétérocycloalkyle; Rs représente H;Hal, OH; 0-alkyle(C1 - C10); NH2; N(alkyle(C1 -C10) ou cycloalkyle(C3-C7))2; NHC(O)R3a; N(alkyle(C1 - C10)C(O)R3a; NHS(O2)R3a; N(alkyle(C1 -C10)S(O2)R3a; CO2R3a; SR3a; S(O)R3a;S(O2)R3a; Ra et Rs forment éventuellement un cycle; ??R3a étant choisi parmi HaI, CF3, C1 -C10 alkyle; C3-C7 cycloalkyle; C2-C6 alkenyle; C2-C6 alkynyle; OH; O-alkyle(C1 -C10); (C3-C7); hétérocycloalkyle (C3-C7); NH2; NH- (alkyle(C1 -C10) ou cycloalkyle(C3-C7)); N(alkyle(C1 -C10) ou cycloalkyle(C3-C7))2; NH-(alkyle(C1 -C10) ou hétérocycloalkyle (C3-C7)); N(alkyle(C1 -C10) ou hétérocycloalkyle (C3-C7))2; ainsi que les isomères et sels desdits produits de formule (I) et leur application en thérapeutique pour le traitement du cancer.