benzo[d]oxazol-2-yl-(4-(benzyloxy)phenyl)methanone | 946837-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzo[d]oxazol-2-yl-(4-(benzyloxy)phenyl)methanone
• CAS: 946837-61-2
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: OOHLIZVVTHDFCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]oxazol-2-yl-(4-(benzyloxy)phenyl)methanone 在 丁基溴化吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.01h， 生成 4-(Benzo[d]oxazole-2-carbonyl)phenyl 2-methylbenzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 4-苯甲氧基苯(甲)酰氯 以53%的产率得到benzo[d]oxazol-2-yl-(4-(benzyloxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外评估2-苯并恶唑基-和2-苯并噻唑基-（3-羟苯基）-甲烷作为新型脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的氨基甲酸酯衍生物。

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是一种细胞内丝氨酸水解酶，可催化内源性大麻素N-花生四烯酸乙醇酰胺水解为花生四烯酸和乙醇胺。FAAH还水解另一种内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）。然而，已经假定2-AG主要被单酰基甘油脂肪酶（MAGL）或MAGL样酶水解。由于内源性大麻素诱导的大麻素受体CB1和CB2活化增加，FAAH或MAGL活性的抑制可能导致许多生理疾病（例如疼痛，炎症和焦虑）的有益作用。在本研究中，总共设计，合成，表征和测试了针对FAAH和MAGL样酶活性的34种新化合物。共，发现16种化合物抑制FAAH的半数最大抑制浓度（IC50）在28至380 nM之间。所有活性化合物均属于氨基甲酸酯的结构族。发现化合物14和18是最有效的FAAH抑制剂，可以用作新型FAAH抑制剂的前导结构。

  DOI：

  10.1021/jm070501w

文献信息

• Demethylation of Aromatic Methyl Ethers Using Ionic Liquids under Microwave Irradiation
  作者：Mikko Passiniemi、Mikko J. Myllymaki、Juha Vuokko、Ari M.P. Koskinen

  DOI：10.2174/157017811794557741

  日期：2011.1.1

  An efficient demethylation reaction for aromatic methyl ethers has been developed. Deprotection reactions give high yields with butylpyridinium bromide under microwave irradiation. Basic and acidic functional groups are tolerated if the reaction is performed under acidic conditions.

  一种高效的芳香甲醚脱甲基反应已经开发出来。在微波照射下使用丁基吡啶溴盐的保护基团脱除反应能够获得高产率。如果反应在酸性条件下进行，则可以容忍具有碱性或酸性官能团的分子。