4-chloro-8-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline | 123530-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-8-methyl-11h-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 123530-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: IXVAWPHMIAXIID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline 、 硝酸 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELISSEY, PHILIPPE;GIORGI-RENAULT, SYLVIANE;RENAULT, JEAN;CROS, SUZANNE, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 675-679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到4-chloro-8-methyl-11H-indolo<3,2-c>quinoline
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。十四。一系列11H-吲哚[3,2-c]喹啉二酮的药物调节：8-取代的11H-吲哚[3,2-c]喹啉-7,10-二酮的合成和细胞毒性。

  摘要：

  应用费歇尔吲哚合成法可从8-氯-2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮和4-甲氧基苯基肼制得4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。当阮内镍用作催化剂时，其硝化反应生成7-硝基衍生物，该衍生物被还原为7-氨基-4-氯-8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉，并还原为7-氨基当使用钯木炭时，为8-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉。亚硝基二磺酸钾氧化胺可生成相应的11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-7,10-二酮。用（N，N-二乙基氨基）乙胺或用N-甲基哌嗪置换甲氧基，得到8-氨基醌。在4-位未被取代的醌比先前描述的2-甲氧基-11H-吲哚并[3,2-c]喹啉-1,4-二酮更具细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.675