[(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,10-diethoxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate | 109519-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,10-diethoxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 109519-11-1；109784-38-5；121784-81-4；121784-82-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₈Si
• 分子量: 598.809
• InChiKey: JGVUECDHUAHBDT-SZRVTFJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,10-diethoxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  旋光性类环烯酮苷元的一般合成方法：β-乙基去甲氧甲氧基邻苯三酚，乙基梓醇和（-）-specionin的总合成

  摘要：

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85940-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 草酸氯化物 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-8,10-diethoxy-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：基于化学证据和1 H NMR分析的血红素结构解析

  摘要：

  虹膜类胶体蛋白是针对东方云杉芽虫的有效拒食剂。先前的综合工作表明，拟议的结构是不正确的。目前，描述了修订结构的总合成。结构阐明是基于化学证据和1 H NMR分析，其中特别侧重于端基C-3构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82089-5

文献信息

• Total synthesis of (-)-specionin
  作者：Dennis P. Curran、Patricia B. Jacobs、Richard L. Elliott、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1021/ja00251a044

  日期：1987.8
• KIM, BYEANG HYEAN;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;CURRAN, DENNIS +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3079-3092
  作者：KIM, BYEANG HYEAN、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、CURRAN, DENNIS +

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;KIM, BYEANG HYE+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5280-5282
  作者：CURRAN, DENNIS P.、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、KIM, BYEANG HYE+

  DOI：——

  日期：——