[(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate | 121784-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 121784-84-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: HJXPDBDMPLTSKI-SNQMUUBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(-)-specionin
  参考文献：
  名称：

  Spruce budworm (Choristoneurafumiferana) 拒食剂 4. spionin 的合成和生物学研究

  摘要：

  Specionin (1) 是从 aucubin (2) 的七个步骤中合成的，aucubin (2) 是一种丰富的彩虹色苷形式 aucuba japonica。在“无选择”的生物测定中，specionin 及其几种衍生物对云杉幼虫仅表现出适度的拒食活性，而其他衍生物则没有活性。

  DOI：

  10.1139/v94-271
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1S,2S,4S,5S,6R,8S,10S)-8,10-diethoxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]decan-5-yl] 4-phenylmethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Spruce budworm (Choristoneurafumiferana) 拒食剂 4. spionin 的合成和生物学研究

  摘要：

  Specionin (1) 是从 aucubin (2) 的七个步骤中合成的，aucubin (2) 是一种丰富的彩虹色苷形式 aucuba japonica。在“无选择”的生物测定中，specionin 及其几种衍生物对云杉幼虫仅表现出适度的拒食活性，而其他衍生物则没有活性。

  DOI：

  10.1139/v94-271

文献信息

• A general synthetic approach to optically active iridoid aglycones
  作者：Byeang Hyean Kim、Patricia B. Jacobs、Richard L. Elliott、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85940-8

  日期：1988.1

  A general approach to the synthesis of iridoid aglycones is reported. A combination Claisen rearrangement/nitrile oxide cycloaddition sequence has permitted the facile annulation of a highly functionalized cyclopentane ring onto a simple glycal derived from D-xylal. The title aglycones have been prepared and the work has culminated with a stereoselective total synthesis of (-)-specionin. Two other

  报道了合成烯类环糊精糖苷配基的一般方法。克莱森重排/一氧化氮环加成序列的组合已允许将高度官能化的环戊烷环轻松地环环到衍生自D-xylal的简单糖基上。已经制备了标题糖苷配基，并且该工作以立体选择性全合成（-）-specionin达到了高潮。还已经独立制备了血红蛋白的另外两个端基异构体。这项工作证实了Vandewalle对specionin的相对立体化学作用，也证实了该化合物的绝对立体化学。
• Iridoids : The structure elucidation of specionin based on chemical evidence and 1H NMR analysis
  作者：E. Van der Eycken、A. De Bruyn、J. Van der Eycken、P. Callant、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82089-5

  日期：1986.1

  The iridoid specionin is an effective antifeedant against the Eastern spruce budworm. Previous synthetic work has shown that the proposed structure was incorrect. Presently the total synthesis of the revised structure is described. The structure elucidation, with special emphasis on the anomeric C-3 configuration, is based on chemical evidence and 1H NMR analysis.

  虹膜类胶体蛋白是针对东方云杉芽虫的有效拒食剂。先前的综合工作表明，拟议的结构是不正确的。目前，描述了修订结构的总合成。结构阐明是基于化学证据和1 H NMR分析，其中特别侧重于端基C-3构型。
• CURRAN, DENNIS P.;JACOBS, PATRICIA B.;ELLIOTT, RICHARD L.;KIM, BYEANG HYE+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5280-5282
  作者：CURRAN, DENNIS P.、JACOBS, PATRICIA B.、ELLIOTT, RICHARD L.、KIM, BYEANG HYE+

  DOI：——

  日期：——
• Spruce budworm (<i>Choristoneura</i> <i>fumiferana</i>) antifeedants 4. Synthesis of specionin and biological studies
  作者：Anmar K. Mohammad-Ali、T.H. Chan、A.W. Thomas、B. Jewett、G.M. Strunz

  DOI：10.1139/v94-271

  日期：1994.10.1

  Specionin (1) was synthesized in seven steps from aucubin (2), an abundant iridoid form aucuba japonica. In a "no-choice" bioassay, specionin and several of its derivatives showed only modest antifeedant activity against the spruce budworm, while other derivatives were devoid of activity.

  Specionin (1) 是从 aucubin (2) 的七个步骤中合成的，aucubin (2) 是一种丰富的彩虹色苷形式 aucuba japonica。在“无选择”的生物测定中，specionin 及其几种衍生物对云杉幼虫仅表现出适度的拒食活性，而其他衍生物则没有活性。