[(2R)-2-hexanoyloxy-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxycyclohexyl]oxy-(2-trimethylsilylethoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexanoate | 1054626-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxycyclohexyl]oxy-(2-trimethylsilylethoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexanoate
• CAS: 1054626-90-2
• 化学式: C₂₇H₅₃O₁₃PSi
• 分子量: 644.769
• InChiKey: BIUDCVGIOIKRBS-YAYHPFFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxycyclohexyl]oxy-(2-trimethylsilylethoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexanoate 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Hexanoic acid (R)-1-hexanoyloxymethyl-2-[hydroxy-((1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C抑制剂的合成及动力学评价。

  摘要：

  合成了磷脂酰肌醇（1）的底物类似物，并评估为蜡状芽孢杆菌的细菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的潜在抑制剂。水溶性磷脂底物5的手性类似物被设计成探测改变肌醇C-2羟基的作用，通常认为它通过PI-PLC在磷脂酰肌醇水解的第一步中用作亲核试剂。在类似物6-9中，磷脂酰肌醇衍生物的肌醇环上的C-2羟基以几种方式被合理地改变。肌醇环C-2处的立体化学颠倒导致了scyllo衍生物6。肌醇C-2羟基被氟取代，以产生烷基-氟代肌醇7，氢原子被取代以提供2-脱氧化合物8。C-2羟基被O-甲基化以制备甲氧基衍生物9. C-2处的天然肌醇构型保留在不可水解的二硫代磷酸酯类似物10中。然后使用D-肌醇1-（4-硝基苯基）在连续测定法中分析这些类似物对PI-PLC的抑制作用（25）作为发色底物。确定了每种磷脂酰肌醇衍生物的动力学参数，发现它们是具有K（i）的竞争性抑制剂，如下：6,0.2mM; 10，0.6毫米;

  DOI：

  10.1021/jo960850q
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 叔丁基过氧化氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 [(2R)-2-hexanoyloxy-3-[[(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-6-methoxycyclohexyl]oxy-(2-trimethylsilylethoxy)phosphoryl]oxypropyl] hexanoate
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C抑制剂的合成及动力学评价。

  摘要：

  合成了磷脂酰肌醇（1）的底物类似物，并评估为蜡状芽孢杆菌的细菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的潜在抑制剂。水溶性磷脂底物5的手性类似物被设计成探测改变肌醇C-2羟基的作用，通常认为它通过PI-PLC在磷脂酰肌醇水解的第一步中用作亲核试剂。在类似物6-9中，磷脂酰肌醇衍生物的肌醇环上的C-2羟基以几种方式被合理地改变。肌醇环C-2处的立体化学颠倒导致了scyllo衍生物6。肌醇C-2羟基被氟取代，以产生烷基-氟代肌醇7，氢原子被取代以提供2-脱氧化合物8。C-2羟基被O-甲基化以制备甲氧基衍生物9. C-2处的天然肌醇构型保留在不可水解的二硫代磷酸酯类似物10中。然后使用D-肌醇1-（4-硝基苯基）在连续测定法中分析这些类似物对PI-PLC的抑制作用（25）作为发色底物。确定了每种磷脂酰肌醇衍生物的动力学参数，发现它们是具有K（i）的竞争性抑制剂，如下：6,0.2mM; 10，0.6毫米;

  DOI：

  10.1021/jo960850q