3-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine | 1575392-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine
• 英文别名: 3-pyrimidin-2-yl-pyridin-2-ylamine；3-pyrimidin-2-ylpyridin-2-amine
• CAS: 1575392-62-9
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: LRWWGHPNCBGSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-amino-5-pyrimidin-2-yl-3',4',5',6'-tetrahydro-2'H-[3.4']bipyridinyl-1'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXOQUINAZOLINYL-BUTANAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS OXOQUINAZOLINYL-BUTANAMIDE

  摘要：

  公式I中的化合物，其中R1-R3和Z具有权利要求1中指示的含义，是Tankyrase的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤以及不同形式的炎症等疾病。

  公开号：

  WO2015014442A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluoro-pyridin-3-yl)-pyrimidine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到3-(pyrimidin-2-yl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXOQUINAZOLINYL-BUTANAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS OXOQUINAZOLINYL-BUTANAMIDE

  摘要：

  公式I中的化合物，其中R1-R3和Z具有权利要求1中指示的含义，是Tankyrase的抑制剂，可用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤以及不同形式的炎症等疾病。

  公开号：

  WO2015014442A1

文献信息

• Tailoring Small Molecules for an Allosteric Site on Procaspase-6
  作者：Jeremy Murray、Anthony M. Giannetti、Micah Steffek、Paul Gibbons、Brian R. Hearn、Frederick Cohen、Christine Tam、Christine Pozniak、Brandon Bravo、Joe Lewcock、Priyadarshini Jaishankar、Cuong Q. Ly、Xianrui Zhao、Yinyan Tang、Preeti Chugha、Michelle R. Arkin、John Flygare、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.201300424

  日期：2014.1

  crystallography to bind a putative allosteric site at the dimer interface. A fragment‐merging strategy was employed to produce nanomolar‐affinity ligands that contact residues in the L2 loop at the dimer interface, significantly stabilizing procaspase‐6. Because rearrangement of the L2 loop is required for caspase‐6 activation, our results suggest a strategy for the allosteric control of caspase activation

  尽管它们代表有吸引力的治疗靶标，但迄今为止已证明胱天蛋白酶对靶向活性部位的药物的开发具有顽固性。半胱天冬酶活性的变构调节是一种替代策略，可以避免大多数活性位点抑制剂中存在的阴离子和亲电功能。Caspase-6与神经退行性疾病有关，包括亨廷顿氏病和阿尔茨海默氏病。本文中，我们描述了基于片段的先导发现成果，重点研究了呈活性和酶原形式的caspase-6。使用表面等离振子共振方法鉴定了procaspase-6的片段，随后通过X射线晶体学显示其在二聚体界面结合了假定的变​​构位点。片段合并策略用于产生纳摩尔亲和配体，该配体与二聚体界面的L2环中的残基接触，从而显着稳定procaspase-6。由于caspase-6激活需要L2环的重排，因此我们的结果提出了用药物样小分子对caspase激活进行变构控制的策略。
• OXOQUINAZOLINYL-BUTANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160184310A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Compounds of the formula I in which R 1 -R 3 and Z have the meanings indicated in Claim 1 , are inhibitors of Tankyrase, and can be employed, inter alia, for the treatment of diseases such as cancer, cardiovascular diseases, central nervous system injury and different forms of inflammation.

  公式I的化合物，其中R1-R3和Z具有声明1中指示的含义，是Tankyrase的抑制剂，可以用于治疗癌症、心血管疾病、中枢神经系统损伤和不同形式的炎症等疾病。
• HETEROCYCLYL-BUTANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3140295A1

  公开（公告）日：2017-03-15
• US9809598B2
  申请人：——

  公开号：US9809598B2

  公开（公告）日：2017-11-07
• US9901577B2
  申请人：——

  公开号：US9901577B2

  公开（公告）日：2018-02-27