(S)-3-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)indolin-2-one | 1588428-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)indolin-2-one
• CAS: 1588428-28-7
• 化学式: C₁₅H₉F₄NOS
• 分子量: 327.302
• InChiKey: BAUFTUWUOMBAMA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-indolin-2-one 在 盐酸 、 三氯异氰尿酸 、 (DHQD)2PYR 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-(4-fluorophenyl)-3-((trifluoromethyl)thio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  原位生成亲电子三氟甲硫基对映体的三吲哚的三氟甲硫基化反应。

  摘要：

  开发了一种有机催化不对称三氟甲硫基化反应，该反应通过原位产生活性亲电三氟甲硫基物质而涉及，其中三氯异氰尿酸和AgSCF 3是一种实用且易于处理的亲电SCF 3源，用于形成C SP 3 -SCF 3键。与这种一锅法策略的反应以高收率和优异的立体选择性发生，以接近带有SCF 3取代的季手性中心的对映体纯的吲哚。这里描述的简单方法使用简单的原料，并在温和的条件下进行，这将在药物化学和面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/ol5006888