ethyl 2-acetyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 96733-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 2-acetyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester；2-Acetyl-5-ethoxycarbonyl-thieno<3,2.b>pyrrol
• CAS: 96733-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: MEAMVLXKEYWNOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(5-(4-benzylpiperazine-1-carbonyl)-4-(4-methoxybenzyl)-4Hthieno[3,2-b]pyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  三取代的噻吩并[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺作为α病毒的强效抑制剂

  摘要：

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的甲病毒，由伊蚊（Aedes mosquitoes ）传播给人类。尽管CHIKV再次成为流行病威胁，但目前尚无批准的CHIKV有效抗病毒治疗方法。在此，我们报告了一类噻吩并[3,2- b ]吡咯的合成与构效关系研究，以及发现了对噻吩[3,2 - b ]吡咯具有抑制活性的三取代噻吩[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺15c的发现。体外CHIKV感染。化合物15c显示出低微摩尔活性（EC 50的值 2μM）和有限的细胞毒性作用（CC50> 100μM），因此提供了大于32的选择性指数。值得注意的是，15c不仅控制了病毒RNA的产生，而且有效抑制了CHIKV nsP1，nsP3，衣壳和E2蛋白的表达。浓度低至2.5μM。更重要的是，15c还表现出了对其他临床上重要的alpha病毒（如O'nyong-nyong病毒和Sindbis病毒）的广谱抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01047
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azido-3-(thiophen-2-yl)acrylate 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-acetyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三取代的噻吩并[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺作为α病毒的强效抑制剂

  摘要：

  基孔肯雅病毒（CHIKV）是一种重新出现的载体传播的甲病毒，由伊蚊（Aedes mosquitoes ）传播给人类。尽管CHIKV再次成为流行病威胁，但目前尚无批准的CHIKV有效抗病毒治疗方法。在此，我们报告了一类噻吩并[3,2- b ]吡咯的合成与构效关系研究，以及发现了对噻吩[3,2 - b ]吡咯具有抑制活性的三取代噻吩[3,2 - b ]吡咯5-羧酰胺15c的发现。体外CHIKV感染。化合物15c显示出低微摩尔活性（EC 50的值 2μM）和有限的细胞毒性作用（CC50> 100μM），因此提供了大于32的选择性指数。值得注意的是，15c不仅控制了病毒RNA的产生，而且有效抑制了CHIKV nsP1，nsP3，衣壳和E2蛋白的表达。浓度低至2.5μM。更重要的是，15c还表现出了对其他临床上重要的alpha病毒（如O'nyong-nyong病毒和Sindbis病毒）的广谱抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01047

文献信息

• Preparation and Reactions of 5-Carbethoxythieno[3,2-b]pyrrole and Some of Its Derivatives^1,2
  作者：Walter W. Gale、Alan N. Scott、H. R. Snyder

  DOI：10.1021/jo01031a012

  日期：1964.8