(S)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one | 1269651-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-chlorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1269651-56-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: SIZJPSQIILAROZ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one 、 sodium;hydride 、 3-溴-5-氯吡唑[1,5-A]并嘧啶 、 氯化铵 在 Ice 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以(S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one (231 mg, 45.5% yield) was isolated as a pale yellow solid的产率得到(S)-3-(3-bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors

  摘要：

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B的含义如规范中所述，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。

  公开号：

  US08865726B2
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-4-oxazoline-2-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(S)-4-(3-chlorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的不对称氢化有效获得手性2-恶唑烷酮类化合物：范围研究，机理解释和对映选择性的起源

  摘要：

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02569

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US20120178715A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有规范中所给出的含义，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Flipping the Substrate Creates a Highly Selective Halohydrin Dehalogenase for the Synthesis of Chiral 4-Aryl-2-oxazolidinones from Readily Available Epoxides
  作者：Chuanhua Zhou、Xi Chen、Tong Lv、Xu Han、Jinhui Feng、Weidong Liu、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1021/acscatal.2c06417

  日期：——

  Chiral oxazolidinones are a class of important heterocyclic compounds in pharmaceutical chemistry due to their biological activity. Halohydrin dehalogenase-catalyzed epoxide ring-opening reaction with cyanate offers an attractive approach to the synthesis of chiral oxazolidinones, but the α/β-regioselectivity and stereoselectivity are still un-addressed issues. In this study, a unique halohydrin dehalogenase

  手性恶唑烷酮类化合物因其生物活性而成为药物化学中一类重要的杂环化合物。卤代醇脱卤酶催化的环氧化物与氰酸酯的开环反应为合成手性恶唑烷酮提供了一种有吸引力的方法，但 α/β-区域选择性和立体选择性仍然是未解决的问题。在这项研究中，发现一种独特的卤代醇脱卤素酶 ( Ab HheG) 对外消旋氧化苯乙烯与氰酸盐的开环具有高活性和 α/β-区域选择性，但立体选择性较差 ( E < 3)。通过重塑Ab HheG的底物结合位点，获得了具有优异 α/β-区域选择性和立体选择性的变体 Y15M/N182S。变体显示E> 200 对于 13 种测试的氧化苯乙烯中的 9 种。由于 ( R )-4-aryl-2-oxazolidinones 很容易与 ( R )-styrene oxides 分离，因此 ( R )- 和 ( S )-4-aryl-2-oxazolidinones 都可以很容易地制备。晶体学和酶-
• Engineering of halohydrin dehalogenases for the regio- and stereoselective synthesis of (<i>S</i>)-4-aryl-2-oxazolidinones
  作者：Jinsong Song、Chuanhua Zhou、Xi Chen、Yang Gu、Feng Xue、Qiaqing Wu、Dunming Zhu

  DOI：10.1039/d3cy01584j

  日期：——

  with excellent regioselectivity (>99 : 1) and stereoselectivity (E > 200), producing the corresponding useful and valuable (S)-4-aryl-2-oxazolidinone and (S)-SO with 98% ee. Moreover, it accepted a wider range of styrene oxides with moderate to excellent selectivity. Analysis of the substrate binding conformations showed that the regio- and stereoselectivity improvement in IcHheG was attributed to an

  卤代醇脱卤酶 (HHDH) 氰酸酯介导的环氧化物开环是合成重要光学纯 2-恶唑烷酮的一种有前途的方法。然而，天然存在的 HHDH 对于苯乙烯氧化物 (SO) 的区域选择性和立体选择性仍然不能令人满意。我们使用结构引导的半理性设计来提高来自红球菌( Ic HheG) 的 HHDH 的选择性，然后对 Y18、L103、I104 和 N196 进行位点饱和和组合诱变。双突变体 I104F/N196W 对 SO 的选择性显着提高，具有优异的区域选择性 (>99 : 1) 和立体选择性 ( E > 200)，产生相应的有用且有价值的 ( S )-4-芳基-2-恶唑烷酮和 ( S ) -SO 具有 98% ee。此外，它以中等至优异的选择性接受更广泛的苯乙烯氧化物。对底物结合构象的分析表明，Ic HheG 的区域选择性和立体选择性的改善归因于单个立体异构体到环氧化物环的两个碳和氧原子的几何距离的增加。这项研究阐明了负责调节Ic
• 一种手性2-恶唑烷酮及其不对称合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN117466833A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明涉及一种手性2‑恶唑烷酮及其不对称合成方法。该方法以2‑恶唑酮为原料，手性二胺与金属配合物为催化剂，通过不对称转移氢化的方式合成手性2‑恶唑烷酮。该方法操作简便、反应条件温和、原料易合成、底物适应性范围广、对映选择性高，在手性2‑恶唑烷酮的不对称合成方面具有广阔应用前景。