3,4-dimethoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-2'-enyl)benzene | 469898-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-2'-enyl)benzene
• CAS: 469898-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XDHCGLPSQMBHIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-2'-enyl)benzene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(2-allyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1
• 作为产物：
  描述：

  5-allyloxymethyl-2-methoxyphenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 生成 3,4-dimethoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-2'-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的邻位羰基烯丙基苯的一锅环缩醛化/酮化反应：苯并双环[3.2.1]辛烷核的合成

  摘要：

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00630

文献信息

• Synthesis of tetrahydroanthracen-9-ones by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.053

  日期：2012.6

  substituted 2-allylbenzaldehydes 2 was described. The overall synthetic process was carried out by the domino aldol condensation/Diels–Alder cycloaddition of skeleton 2 with substituted cinnamaldehydes 3 in an alkalic aqueous-methanolic solution followed by base-induced double migration of the resulting cycloadducts. Skeleton 2 was prepared from isovanillin (4) in moderate yield in five-steps via the known

  描述了一种针对以取代的2-烯丙基苯甲醛2为起始的几个取代的3-芳基-3,4,4a，10-四氢-2 H-蒽-9-ones 1的简便方案。整个合成过程是通过在碱性甲醇水溶液中用取代的肉桂醛3进行骨架2的多米诺羟醛缩合/ Diels-Alder环加成反应，然后由碱诱导的环加合物两次迁移。骨架2是由异香草醛（4）以五步法通过已知步骤，以O-烯丙基化，Claisen重排，O-甲基化，格利雅（Grignard）甲基化和PCC介导的氧化的合成顺序分五步制备的。
• Facile synthesis of substituted isoquinolines
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu、Nein-Chia Lee、Ming-Fang Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.045

  日期：2012.4

  A facile three-step protocol toward methoxy isoquinolines 7 starting with substituted 2-allylbenzaldehydes 9 was described. The overall synthetic process of skeleton 7 was carried out using the Grignard addition, PCC-oxidation, and one-pot oxidative cleavage of the olefinic group of skeleton 9 with OsO4–NaIO4 followed by the condensation of the resulting 1,5-dicarbonyl compounds with NH4OAc. Skeleton

  描述了一种从取代的2-烯苯甲醛9开始的针对甲氧基异喹啉7的简便三步方案。骨架7的整个合成过程使用格氏加成反应，PCC氧化和骨架9的烯基与OsO 4 -NaIO 4的一锅氧化裂解，然后缩合得到的1,5-二羰基进行与NH 4 OAc的化合物。通过已知的骨架8的克莱森重排和O-甲基化，高产率地制备了骨架9。罂粟碱2也可以通过简单的三步合成协议合成。
• Bi(OTf)₃-Mediated Intramolecular Olefinic Cyclization: Synthesis of Substituted Aryl-Dihydronaphthalenes and Indenes
  作者：Chieh-Kai Chan、Nai-Chen Hsueh、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01278

  日期：2017.7.7

  In this article, a facile two-step and one-pot synthetic route for the preparation of substituted aryl dihydronaphthalenes starting from 2-allylbenzaldehydes via Grignard 1,2-addition and Bi(OTf)3-catalyzed intramolecular olefinic cyclization has been developed. A five-membered ring indene skeleton is also prepared via olefin isomerization, 1,2-addition followed by cyclization. Some key structures

  在本文中，已经开发了一种简便的两步一锅合成路线，该路线可通过格氏试剂的1,2-加成和Bi（OTf）3催化的分子内烯烃环化反应，从2-烯丙基甲醛开始制备取代的芳基二氢萘。还通过烯烃异构化，1,2-加成然后环化来制备五元环茚骨架。一些关键结构是使用单晶X射线晶体学确定的。本文提出了一种可能的机制。
• The synthesis of R-3-alkoxy-1-(1′-hydroxyethyl)-4-methoxy-2-(1″-propenyl)benzenes utilizing Corey–Bakshi–Shibata asymmetric reductions
  作者：Charles B de Koning、Robin G.F Giles、Ivan R Green、Nazeem M Jahed

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00328-4

  日期：2003.4

  was transformed by initial treatment with methylmagnesium bromide followed by oxidation of the corresponding alcohols with activated manganese dioxide into a series of ketones 15–17. Palladium(0) catalysed isomerization of the double bond in the prop-2′-enyl side-chain afforded ketones 36–38 which were subjected to the Corey–Bakshi–Shibata asymmetric reduction protocol to afford the R-3-alkoxy-1-(1′

  3-的热解ø -烯丙基衍生物7异香草醛，然后进行烷基化的衍生烯丙基苯酚8得到的一系列的苯甲醛衍生物的9 - 11其中的每一个是由初始治疗用甲基溴化镁转化，接着相应的醇的氧化，活化的氧化锰二氧化成系列酮的15 - 17。在丙-2'-烯基侧链得到酮双键的钯（0）催化的异构化36 - 38，其进行的科里-Bakshi的-柴田不对称还原协议，得到ř-3 -烷氧基-1-（1'-羟基乙基）-4-甲氧基-2-（1“ -丙烯基）苯42 - 44中的约60％的产率和具有75％ee的的。
• One-pot access to 2-naphthols and benzofurans via the aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization
  作者：Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Shin-Ying Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.009

  日期：2013.2

  An aerobic Wacker-type oxidation/intramolecular aldol cyclization synthetic route toward two oxygenated 2-naphthols 3 and benzofurans 4 starting with skeleton 2 with good yields is described. The route has been carried by the one-pot transformation of the regioselective PdCl2/CuCl2-mediated Wacker oxidative cyclization of skeleton 2 with molecular oxygen under the alkaline methanolic condition. Skeleton 2 was prepared from skeleton 1 in moderate total yields via the known protocol. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.