2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylfuran | 417704-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylfuran
• 英文别名: 1-tert-butyldimetylsiloxymethyl-4-methylfuran；tert-butyldimethyl((5-methylfuran-2-yl)methoxy)silane；Tert-butyl-dimethyl-[(5-methylfuran-2-yl)methoxy]silane
• CAS: 417704-28-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: MRHUJHCMFCBCGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylfuran 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-methyl-5-((prop-2-ynyloxy)methyl)furan
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下光化学烯异构化合成多取代的呋喃和吡咯。

  摘要：

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201903590

文献信息

• Efficient Generation of<i>ortho</i>-Naphthoquinone Methides from 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes and Their Annulation with Allyl Silanes
  作者：Yoshinari Sawama、Yuko Shishido、Takayoshi Yanase、Koichi Kawamoto、Ryota Goto、Yasunari Monguchi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/anie.201207315

  日期：2013.1.28

  dihydronaphthopyran derivatives were obtained in good yield by the regio‐ and stereoselective annulation of ortho‐naphthoquinone methides with allyl silanes. The ortho‐naphthoquinone methides were generated in situ from 1‐siloxymethyl‐1,4‐epoxy‐1,4‐dihydronaphthalenes under FeCl3 catalysis (see scheme; allyl‐TMS=allyltrimethylsilane, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TMS=trimethylsilyl).

  通过邻-萘醌甲基化物与烯丙基硅烷的区域和立体选择性环化，可得到高收率的药学上有用的二氢萘并吡喃衍生物。的邻位从原位产生-naphthoquinone甲基化物1-甲硅烷氧基-1,4-环氧-1,4-二氢萘下的FeCl 3催化（参见方案;烯丙基TMS =烯丙基三甲基硅烷，TBS =叔丁基二，TMS =三甲基甲硅烷）。