4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 172491-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: Diphenylimidazoline
• CAS: 172491-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ZEKUBYLAUUDJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种单取代胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种单取代胺化合物的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明的方法通过将双氨基化合物与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，先环合，然后开环被酸酐取代，再脱去保护基，能够高收率地获得单取代的胺化合物，双取代杂质含量低，具有较好的应用价值。

  公开号：

  CN110066233B
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 8.0h， 以95%的产率得到4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  一种单取代胺化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种单取代胺化合物的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明的方法通过将双氨基化合物与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，先环合，然后开环被酸酐取代，再脱去保护基，能够高收率地获得单取代的胺化合物，双取代杂质含量低，具有较好的应用价值。

  公开号：

  CN110066233B

文献信息

• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Salicylic Acid‐Promoted Three‐Component Annulation of Benzimidazoles, Aryl Nitroalkenes and Elemental Sulfur
  作者：Ruhuai Mei、Feng Xiong、Chenrui Yang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001564

  日期：2021.3.29

  an efficient mediator for the present transformation. This protocol provides a facile access to structurally significant imidazo[2,1‐b]thiazole skeleton from simple raw materials with a range of compatible synthetically useful functionalities. Furthermore, gram‐scale preparation of this method is effective, which enables potential applications of it in broader fields of molecule synthesis. Mechanistically

  本文研究了苯并咪唑，芳基硝基烯烃和元素硫的三组分环化反应。发现便宜且容易获得的水杨酸是本转化的有效介体。该协议提供了从具有各种兼容的合成有用功能的简单原料轻松访问结构上重要的咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的方法。此外，这种方法的克级制备是有效的，这使其有可能在更广泛的分子合成领域中应用。从机理上讲，提出了一个反应级联反应，包括顺序的氮杂-迈克尔加成，亲核硫酸化和脱氨基芳构化。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Benzyl Isocyanide: Stereoselective Synthesis of 1,2-Diarylethylenediamines
  作者：Keiji Tamura、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500336

  日期：2015.5

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of benzyl isocyanide using a CuI catalyst and N-(diphenylthiophosphinoyl)imines was developed. The simultaneous activation strategy by soft–soft interaction was the key to promote the reaction using a weakly acidic pronucleophile, benzyl isocyanide. The spontaneous cyclization of the Mannich adduct afforded the corresponding enantioenriched imidazolines

  开发了使用 CuI 催化剂和 N-(二苯基硫代膦酰基) 亚胺的苄基异氰化物的直接催化不对称曼尼希型反应。通过软-软相互作用的同时激活策略是使用弱酸性亲核试剂苄基异氰化物促进反应的关键。曼尼希加合物的自发环化得到相应的对映体富集的咪唑啉，它可能是各种 1,2-二芳基乙二胺的前体。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS P2X7 ION CHANNEL BLOCKERS
  申请人：SHUM Patrick

  公开号：US20080132550A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II：其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻滞剂，因此在治疗和/或预防具有炎症成分的多种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿性关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状态，如中风、阿尔茨海默病等方面，具有药物学上的用途。
• Aminoguanidine-Catalyzed Reductive Cyclization of o-Phenylenediamines with CO₂ in the Presence of Triethoxysilane
  作者：Yulin Sun、Ke Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00026

  日期：2023.6.2

  An inexpensive and efficient aminoguanidine-catalyzed reductive cyclization of o-phenylenediamines with CO2 in the presence of triethoxysilane is described. Various functionalized benzimidazoles, benzoxazole, and benzothiazole were synthesized in high yields. Mechanistic studies indicate that formic acid as a cocatalyst promotes the cyclization reaction.

  描述了在三乙氧基硅烷存在下，邻苯二胺与 CO 2的廉价且有效的氨基胍催化还原环化。以高产率合成了各种功能化的苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。机理研究表明，甲酸作为助催化剂促进了环化反应。