(3aR,6aR)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione | 201014-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6aR)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione
• 英文别名: (3aR,6aR)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,6a-dihydro-3H-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione
• CAS: 201014-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: DUSBFFQFZJPDNL-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,4R,6aR)-4-isopropyl-6,6-dimethoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体正式全合成的玫瑰果蛋白。

  摘要：

  [公式：见正文]提出了一种对映体形式的玫瑰果蛋白3的正式全合成方法。大三轮车1的13元环是通过自行车4的有效闭环易位反应形成的。利用钯催化的烯丙基三氟甲磺酸酯5的甲氧基羰基化反应来官能化自行车2的右手环。引入了烯丙基取代基通过α-溴代酮17的自由基烯丙基化

  DOI：

  10.1021/ol005750s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,3S)-1-acetyl-5-oxo-2-propan-2-yloxypyrrolidin-3-yl]-2-(benzenesulfonyl)acetate 在 吡啶 、 aluminum oxide 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3aR,6aR)-1-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Michael Additions to (R)-1-Acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one and Subsequent N-Acyliminium Ion Generation:  Synthesis of Enantiopure 1-Azabicycles and Preparation of an Intermediate for a Projected Synthesis of Roseophilin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971854d