(S)-2-{[1-(4-Iodo-butyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 401796-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(4-Iodo-butyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[1-(4-iodobutyl)cyclopentanecarbonyl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 401796-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₇IN₂O₅
• 分子量: 502.349
• InChiKey: IFRCKTVCQWLHOR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Iodo-butyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (S)-3-[4-(2,6-Dichloro-benzoylamino)-phenyl]-2-(6-oxo-7-aza-spiro[4.6]undec-7-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  结合苯并ze庚酮或a庚酮环作为VCAM / VLA-4拮抗剂的受约束的1-苯丙氨酸衍生物的合成

  摘要：

  采用关键的碱催化的分子内环化反应，分别以13和8个步骤合成了结合有苯并pin庚酮或a苯酮酮环的新型约束L-苯丙氨酸衍生物。产物2在VCAM / VLA-4 ELISA分析中的效力与相应的不受约束的类似物1相当，表明环化有利于生物活性构象。但是，化合物4的效力比不受约束的类似物3低100倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01926-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Chloro-butyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以96%的产率得到(S)-2-{[1-(4-Iodo-butyl)-cyclopentanecarbonyl]-amino}-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合苯并ze庚酮或a庚酮环作为VCAM / VLA-4拮抗剂的受约束的1-苯丙氨酸衍生物的合成

  摘要：

  采用关键的碱催化的分子内环化反应，分别以13和8个步骤合成了结合有苯并pin庚酮或a苯酮酮环的新型约束L-苯丙氨酸衍生物。产物2在VCAM / VLA-4 ELISA分析中的效力与相应的不受约束的类似物1相当，表明环化有利于生物活性构象。但是，化合物4的效力比不受约束的类似物3低100倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01926-8