(Z)-4-dimethylamino-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzamide | 1603847-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-4-dimethylamino-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzamide
• CAS: 1603847-63-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: WGGVKOBXWGIUOW-XUEKFOEISA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(dimethylamino)benzaldehyde O-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl oxime 在 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(Z)-4-dimethylamino-N-((E)-1,3-diphenylallylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Skeletal Rearrangement of O-Propargylic Electron-Rich Arylaldoximes into Amidodienes

  摘要：

  O-Propargylic oximes that possess an electron-rich p-(dimethylamino)phenyl group at the mime moiety and an alkyl group at the propargylic position were efficiently converted in the presence of Cu(I) catalysts to the corresponding 1-amidodienes in good to excellent yields. The reaction proceeded via a 2,3-rearrangement, followed by isomerization of the resulting N-allenylnitrone to the amide, presumably through the oxaziridine intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol5009608