allyl (methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 1462321-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1462321-85-2
• 化学式: C₇₃H₇₂O₂₁
• 分子量: 1285.36
• InChiKey: BHTMRWBYNJTURV-VEKALVRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.55
• 重原子数：
  94.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  240.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosiduronate 1-N-phenyltrifluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以66%的产率得到allyl (methyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate)-(1→2)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  有效合成支链鼠李糖半乳糖醛酸Ⅰ片段的结构单元

  摘要：

  从烯丙基2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（3）开始，烯丙基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-（1→在Helferich条件下合成了4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李吡喃糖苷（5）。将模块5转化为2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物（然后将其与（8,3-烯丙基2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷）尿酸酯（11）偶联以提供甲基（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β- d-半乳糖吡喃糖基）-（1→4）-（2-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→4）-（烯丙基2,3-二-O-苄基-β -d-吡喃半乳糖苷）尿酸盐（14）。或者，将模块5转化成适合作为烯丙基的2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖基-（1→

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.06.019