8-iodo-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavone | 52222-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 8-iodo-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavone
• 英文别名: 3',4',5,7-tetramethoxy-8-iodoflavonene；8-iodo-5,7-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-8-iodo-5,7-dimethoxy-chromen-4-one；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8-iodo-5,7-dimethoxychromen-4-one
• CAS: 52222-81-8
• 化学式: C₁₉H₁₇IO₆
• 分子量: 468.245
• InChiKey: OAXWWUNTOCRLIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 8-iodo-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavone 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (E)-8-苯乙烯基黄酮合成新进展

  摘要：

  报道了合成新的 (E)-8-苯乙烯基黄酮的新途径。该方法涉及 8-碘黄酮和苯乙烯衍生物的区域选择性和立体选择性 Heck 交叉偶联反应。Heck 前体 8-碘黄酮是通过应用碘/二甲亚砜系统对 (E)-2'-羟基查耳酮进行有效的区域选择性一锅氧化环化-碘化反应获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380208
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-iodo-3′,4′,5,7-tetramethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  发现新型芹菜素-哌嗪杂合体作为有效的选择性聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂用于治疗癌症

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 是发现化学增敏剂和抗癌药物的潜在靶标。据报道，Amentoflavone ( AMF ) 是一种选择性 PARP-1 抑制剂。在这里， AMF的结构修饰和修剪分别产生了一系列AMF衍生物 ( 9a–h ) 和芹菜素-哌嗪/哌啶杂化物 ( 14a–p 、 15a–p 、 17a–h和19a–f )。在这些化合物中， 15l表现出有效的PARP-1抑制作用（IC 50 = 14.7 nM），并且对PARP-1的选择性高于对PARP-2的选择性（61.2倍）。分子动力学模拟和细胞热位移测定表明15l直接与PARP-1结构结合。在体外和体内研究中， 15l对 A549 细胞显示出有效的化疗增敏作用，并通过 PARP-1 抑制对 SK-OV-3 细胞具有选择性细胞毒作用。 15l·2HCl还表现出良好的 ADME 特性、药代动力学参数和理想的安全裕度。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00735

文献信息

• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。