1-Butyl-5-cyclohepta-2,4,6-trienylidene-pyrimidine-2,4,6-trione | 593249-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Butyl-5-cyclohepta-2,4,6-trienylidene-pyrimidine-2,4,6-trione
• 英文别名: 1-Butyl-5-cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylidene-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 593249-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: SJLQQXWBAWNLSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-5-cyclohepta-2,4,6-trienylidene-pyrimidine-2,4,6-trione 在 tetrafluoroboric acid 、 air 、 乙酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  5-（4'，9'-methanocycloundeca-2'，4'，6'，8'，10'-戊烯基）嘧啶-2,4,6（1,3,5 H的光诱导氧化环化的应用及详细信息）-三酮及相关化合物

  摘要：

  作为合成呋喃环的新方法，对5-（4'，9'-methanocycloundeca-2'，4'，6'，8'，10'-戊烯基）嘧啶-2,4,6（ 1,3,5 H）-三酮（7a – c）和相关化合物9a – c合成后得到5,10-甲基环戊烯[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶-2,4（1， 3 ħ）-dionylium四氟硼酸盐（8A-C + ·BF 4 - ）和相关的化合物2a-c中+ ·BF 4 -， 分别。在光诱导的氧化环化中，使用空气中的分子氧作为氧化剂，并在温和的条件下进行反应，得到期望的产物而没有副产物，因此，从绿色化学的观点出发是令人感兴趣的。在单取代衍生物7d，e和9e，f的反应中，与DDQ促进的氧化环化相比，光诱导的环化的选择性相反。通过NMR监测的反应的图7a和氘化的化合物7A- d 2在脱气条件下，反应路径的细节也根据基于MP2含量的6-31G ∗ MO的MO计算得到澄清和合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.084
• 作为产物：
  描述：

  1-butylbarbituric acid 、 环庚三烯酮 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-Butyl-5-cyclohepta-2,4,6-trienylidene-pyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  新型5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮的合成及性质：合成环庚的方法[ b ]嘧啶并[5,4- d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-二氟四氟硼酸酯

  摘要：

  托克酮与N-取代的N，N'-取代的巴比妥酸在Ac 2 O中的新型缩合反应，得到5-（环庚-2'，4'，6'-三烯叉基）嘧啶-2（1 H），4（3 H），6（5 H）-三酮衍生物（8a – f），产率中等至良好。8a - f的13 C NMR光谱研究表明，与8,8-二氰基庚二烯酮相比，两性离子共振结构的贡献不那么重要。旋转壁障（ΔG ‡）通过可变温度1 H NMR测量，得出单取代衍生物8a – c的环外双键周围为14.51–15.03 kcal mol -1。还通过CV测量研究了8a – f的电化学性质。经DDQ处理后，8a – c进行氧化环化得到两种产物，7和9-取代的环庚[ b ]嘧啶[5,4 - d ]呋喃-8（7 H），10（9 H）-四氟硼酸二di鎓（11a – c ·BF 4 −和图12A - Ç ·BF 4 - ）以各种比例，而二取代衍生物的图8d - ˚F得到7,9-二取代的环庚[

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00543-x