(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,Z)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 856017-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,Z)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-((Z)-(2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-dec-4-enoyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 856017-82-8
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: NKLOCTXZJKZIIO-QHKZHGDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,Z)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 叔丁基过氧化氢 、 水 作用下， 以 苯 、 癸烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-((S)-1-hydroxyhexyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效不对称合成手性羟基-γ-丁内酯

  摘要：

  用VO（acac）2和叔丁基氢过氧化物处理β-乙烯基-β-羟基-N-酰基恶唑烷二-2-酮会导致形成不稳定的环氧化物，这些环氧化物会通过分子内亲核攻击其环外羰基片段而开环高度> 95％de的高度官能化的三取代羟基-γ-丁内酯，以及聚合物负载的恶唑烷丁-2-酮已被用于将该方法转移至固相。

  DOI：

  10.1021/ol9008365
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-dec-4-ynoyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,Z)-3-hydroxy-2-methyldec-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  临时立体中心方法，用于不对称合成手性环丙烷-甲醛†

  摘要：

  描述了一种将手性助剂和底物可直接反应相结合的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇/环丙烷化/复古-醛醇反应用于对映纯环丙烷-甲醛的不对称合成。第一步，硼氢化硼的反应（S）-N-丙酰基-5,5-二甲基-恶唑烷-2-具有一系列α，β-不饱和醛的化合物可以提供高纯度的相应的顺式-羟醛产物。在第二步中，在它们的“临时”β-羟基立体中心的立体定向作用下，对这些顺式-羟醛的烯烃官能团进行定向环丙烷化，从而得到一系列高环式的环丙基-羟醛。最后，这些环丙基-醇醛的锂醇盐的逆-醇醛解离导致它们的临时β-羟基立体中心的破坏，从而以> 95％ee提供母体手性助剂和手性环丙烷-甲醛。已经证明该方法的潜力以高收率不对称地合成了含环丙烷的天然产物卡斯卡利酸。

  DOI：

  10.1039/b908600e

文献信息

• A novel strategy for the asymmetric synthesis of chiral cyclopropane carboxaldehydes
  作者：Matt Cheeseman、Fred J. P. Feuillet、Andrew L. Johnson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b501847a

  日期：——

  A new way of combining chiral auxiliaries and substrate-directable reactions for asymmetric synthesis is described that employs a three-step sequence of aldol-cyclopropanation-retro-aldol reactions for the stereoselective synthesis of enantiopure cyclopropane carboxaldehydes.

  描述了一种将手性助剂和底物定向反应相结合以进行不对称合成的新方法，该方法采用三步顺序的醛醇-环丙烷-复古-醛醇反应进行立体选择性合成对映体纯的环丙烷甲醛。