3-(3-Methoxy-styryl)-5,5-dimethyl-1-oxo-cyclohexen-2 | 6502-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Methoxy-styryl)-5,5-dimethyl-1-oxo-cyclohexen-2
• 英文别名: 3-[2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 6502-11-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: PLFFYORLLIEFGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Methoxy-styryl)-5,5-dimethyl-1-oxo-cyclohexen-2 在 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 碘 、 potassium carbonate 、 9-amino(9-deoxy)epicinchonine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)-4,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的C–Cδ键的有氧氧化裂解：二烯的双官能化

  摘要：

  结合有机催化和碘催化的新型高效催化策略首先被开发用于二烯酮的双官能化。该反应使用分子氧作为末端氧化剂，并在温和无金属的条件下进行。该方法可产生中等至高收率的1,5-二酮环氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000971
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 3-aminopropyl functionalized silica coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(3-Methoxy-styryl)-5,5-dimethyl-1-oxo-cyclohexen-2
  参考文献：
  名称：

  串联羟醛缩合-Diels-Alder-芳构化反应序列：合成2-四氢萘酮衍生物的新途径

  摘要：

  通过串联羟醛缩合-Diels-Alder-芳构化反应序列合成了一系列具有两个酯基的2-四氢萘酮的新多取代衍生物。所有三个步骤都在一锅中进行，并在氨基官能化二氧化硅包覆的 Fe3O4 纳米粒子作为催化剂的存在下进行。原位形成的二烯在室温下与乙炔二羧酸二乙酯反应，随后环加合物自发芳构化以产生高收率的最终四氢萘酮产物。进一步的研究表明，该过程经历了最初的羟醛缩合-环加成序列，然后是氧化和重排步骤。反应完成后，催化剂可以回收并有效地用于后续反应。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0246

文献信息

• Aminocatalytic Enantioselective 1, 6-Addition of (Nitromethyl)benzenes to α, β, γ, δ-Cyclic Dienones
  作者：Kai-Xiang Feng、Qiao-Yu Shen、Ya-Yun Zheng、Ai-Bao Xia、Zhan-Yu Zhou、Cheng-Ke Tang、Ai-Guo Zhong、Dan-Qian Xu、Xiao-Hua Du

  DOI：10.1002/ejoc.201901134

  日期：2019.10.24

  An excellent regio‐, and enantioselective 1,6‐addition of (nitromethyl)benzenes to α, β, γ, δ‐cyclic dienones through nitro‐Michael reactions has been developed to construct chiral ε‐nitro ketene compounds.

  已经开发出通过硝基-迈克尔反应将优异的区域和对映选择性的（硝基甲基）苯加成（硝基甲基）苯到α，β，γ，δ-环二烯酮上的方法，以构建手性ε-硝基烯酮化合物。