N-(3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonoyl)glycine methyl ester | 848034-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonoyl)glycine methyl ester
• 英文别名: N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)carbonyl]glycine methyl ester；methyl 2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxane-2-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 848034-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₁₂
• 分子量: 447.396
• InChiKey: LDQAZEMOMPXVRP-UVLCOCDESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonoyl)glycine methyl ester 在 potassium bromate 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到(2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-L-manno-heptonoyl)glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  端基α-叠氮酸（2-叠氮基-2-脱氧-庚二酸-吡喃二酸）衍生物在掺入糖氨基酸的肽上的应用

  摘要：

  Per- ø -acylated的2,6-脱水aldoheptonic酸D-甘油基-D-庚和D-甘油基-1-甘露配置由相应aldonamides的亚硝化过程得到转化入甲基- ，叔丁基- ，2，按照标准程序，得到2,2-三氯乙基和五氯苯基酯，酰氯和甘氨酰胺。在Bz 2 O 2或AIBN或CH 2中的Na 2 S 2 O 4 –KBrO 3存在下，通过溴在沸腾的CHCl 3中在光照下进行溴化，或在沸腾的CCl 4中在NBS中进行自由基介导的溴化。在室温下使用2 Cl 2-水两相溶剂混合物，得到上述酯和酰氯的2-溴化物的轴向异构体（2-溴-2-脱氧-α-d-庚-2--2-吡喃磺酸衍生物），而甘氨酰胺沿–H 2 C–NH–键分裂。通过将甘氨酸酯与五氯苯基2-溴-2-脱氧-磺基磺酸酯进行N-酰化，获得甘氨酰胺的端基溴化物。在该反应中，轴向异头溴化物证明是稳定的。使用DMSO或DMF中的叠氮化钠替代异

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.064