5-exo-phenylselenenyl-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone | 78824-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-exo-phenylselenenyl-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone
• CAS: 78824-73-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂SeSi
• 分子量: 365.406
• InChiKey: OGEYYEUNXALTLJ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 methyl 7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylate 以 硝基甲烷 为溶剂， 以46.5%的产率得到5-exo-phenylselenenyl-7-anti-trimethylsilylbicyclo<2.2.1>heptane-2,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  用7-官能化降冰片烯进行合成研究，以及通过硅控制的碳正离子重排进行合成

  摘要：

  作为葡糖胺（1）的预期合成的一部分，描述了7-氧代双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内，3-外-二羧酸二甲酯（5）的合成。该路线涉及由银离子在甲醇中催化的5- exo -bromo -3- exo-甲氧羰基-7-抗-三甲基硅双环[2.2.1]庚烷-2,6-carbactactone（9）的硅控制重排。给予二甲7-顺-hydroxybicyclo [2.2.1]庚-5-烯-2-内型，3-外型-d icarboxylate（11）。一些相关反应表明，降冰片烯中的7-三甲基甲硅烷基可用于合成其他7-官能化的降冰片烯。因此，甲基7-抗氧化剂的环氧化物（13）-三甲基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内羧酸盐（12）在三氟化硼-醚处理中重排，得到甲基7-抗羟基双[2.2.1]庚-5-烯-2 -外羧酸盐（14），和用溴处理（12），主要得到重排的溴化物，甲基-7-抗-溴双环[2.2.1]庚-5-烯-2

  DOI：

  10.1039/p19810001549