4,6-Dichloro-5-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-pyrimidine | 886599-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-Dichloro-5-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-pyrimidine
• 英文别名: 4,6-Dichloro-5-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)pyrimidine
• CAS: 886599-20-8
• 化学式: C₈H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 235.07
• InChiKey: BVRUQJUIXVTPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dichloro-5-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-pyrimidine 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[7-(3-Methoxy-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-N'-[1-pyridin-4-yl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel heterocyclic inhibitors of GSK-3

  摘要：

  A set of novel heterocyclic pyrimidyl hydrazones has been synthesized as inhibitors of glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) with the most active exhibiting low nanomolar activity. Quantum mechanical calculations indicate that of the conformational factors that Could determine binding affinity, the planarity of the phenyl ring in relation to the central core and the conformation of the hydrazone chain may be the most influential. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.057
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,6-Dichloro-5-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种4,6-二氯嘧啶-5-乙醛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,6‑二氯嘧啶‑5‑乙醛的制备方法，属于有机化学领域，其技术要点：将丙二酸二乙酯加入有机溶剂中，加入碱和2‑溴甲基‑1,3‑二氧戊烷，加热至60‑70℃反应2‑4h，加水后用甲基叔丁醚萃取，蒸干甲基叔丁醚得中间体一；醇钠加到有机醇溶液中，再加入醋酸甲脒，室温搅拌30‑45min加入中间体一反应20‑30h，蒸干滤液，用乙醇重结晶后得中间体二；将中间体二加入氯化试剂中，加热回流10‑15h，倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取，蒸干乙酸乙酯得到的中间体三加入酸性溶液中加热2‑4h，降至室温后采用二氯甲烷萃取，采用无水硫酸钠干燥，然后蒸干二氯甲烷，石油醚重结晶得到4,6‑二氯嘧啶‑5‑乙醛。本发明减少了爆炸的风险且实验设备要求较低，同时还满足了批量生产的要求。

  公开号：

  CN109608404A