3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-chloro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 25581-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-chloro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-5-chloro-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 25581-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₇
• 分子量: 306.7
• InChiKey: JWNGUZIYBWOXID-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-chloro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  The lithiation of 2-chloroglucal derivatives

  摘要：

  Lithiation of 2-chloroglucal derivatives provides ready access to the corresponding 1-lithioglucals which undergo a variety of serve useful intermediates for further elaboration of the carbohydrate nucleus. Removal of the 2-chloro substituent may be affected using a Birch-type reduction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.087
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-chloro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  用于费里叶重排的高效磁性铁 (III) 纳米催化剂

  摘要：

  制备了一种新型高效的磁性 Fe3O4@C@Fe(III) 核壳催化剂，其中碳壳由荷叶制备。该纳米催化剂成功地应用于合成一系列 2,3-不饱和 O-糖苷，收率高，选择性高，特别是在反应性与未取代 O-糖苷不同的 2-卤代 O-糖苷的情况下，但以前几乎没有探索过。此外，通过施加外部磁力，催化剂可以很容易地从反应中分离出来，并且至少重复使用五次，而不会显着降低产品的产率。此外，该反应在克级规模上很容易进行，这为未来的应用提供了广阔的前景。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611855

文献信息

• Synthesis and stability of mixed nonfluorinated 1,1,1-trihalo-alkanes
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.118

  日期：2006.1

  1, 1, 1-Trihaloalkanes of the types R-CCl2I, R-CClBrI, and R-CBr2I belonging to 1,1,1-trihalo-1-deoxy-D-arabinitol series of alditols were prepared and fully characterized by anomeric alkoxyl radical fragmentation of the corresponding 2,2-dihalo-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose derivatives. The analogous diiodohalo compounds R-CClI2 and R-CBrI2 could not be prepared by this methodology. The results strongly suggest that the stability of the mixed trihalo alditols decreases with increasing bulkiness of the halogen atoms. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.