2-(trimethylsilyl)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>-5-<2-<(p-methoxyphenyl)thio>ethyl>-2-cyclopentenone | 130935-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>-5-<2-<(p-methoxyphenyl)thio>ethyl>-2-cyclopentenone
• CAS: 130935-13-6；142284-92-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃SSi₂
• 分子量: 464.817
• InChiKey: OVDFFDAPTMNIML-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>-5-<2-<(p-methoxyphenyl)thio>ethyl>-2-cyclopentenone 在 pyrrolylborane, adduct with tetrahydrofuran 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,4R,5S)-4-Hydroxymethyl-5-[2-(4-methoxy-phenylsulfanyl)-ethyl]-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  使用指导的Pauson-Khand反应正式合成PGA 2

  摘要：

  通过使用定向的第一个实例，制备了3,3a，4,6a-四氢-2-甲氧基-2H-环戊[b]呋喃-4-甲醇1，它是合成PGA 2 2的关键中间体。天然产物合成中的Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88036-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-Methoxy-phenylsulfanyl)-pent-2-en-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>-5-<2-<(p-methoxyphenyl)thio>ethyl>-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  使用指导的Pauson-Khand反应正式合成PGA 2

  摘要：

  通过使用定向的第一个实例，制备了3,3a，4,6a-四氢-2-甲氧基-2H-环戊[b]呋喃-4-甲醇1，它是合成PGA 2 2的关键中间体。天然产物合成中的Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88036-5

文献信息

• The directed Pauson-Khand reaction
  作者：Marie E. Krafft、Carmelinda A. Juliano、Ian L. Scott、Colin Wright、Michael D. McEachin

  DOI：10.1021/ja00005a038

  日期：1991.2

  The regioselectivity of the cobalt-mediated cocyclization of an alkene, an alkyne, and carbon monoxide has been shown to be directed by the use of a soft atom, either sulfur or nitrogen, tethered to the alkene partner by a carbon chain. Direction from the homoallylic position is more efficient thant from the allylic or bishomoallylic position. A rationale is proposed to explain this observation. Studies

  钴介导的烯烃、炔烃和一氧化碳共环化的区域选择性已被证明是通过使用一个软原子（硫或氮）来指导的，硫或氮通过碳链连接到烯烃伙伴上。来自同位烯丙基位置的方向比来自烯丙基或双烯丙基位置的方向更有效。提出了一个基本原理来解释这一观察结果。研究了不同烷基对硫和氮的影响以及其他修饰