Z(OMe)-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc | 108056-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc
• CAS: 108056-91-3
• 化学式: C₄₂H₅₅Cl₃N₈O₁₃
• 分子量: 986.303
• InChiKey: VAKVWJNTJDHCEC-YDPTYEFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  314.77
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc 在 N-甲基吗啉 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Z(OMe)-Ile-His-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-NH-NH-Troc 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Z(OMe)-Gln-Gln-Asp(OChp)-Phe-NHNH-Troc
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIX Solution synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of human glucose-dependent insulinotropic polypeptide (GIP).

  摘要：

  八个肽段通过已知的酰胺形成反应作为构建块，用于合成对应于人类肠道GIP（胃抑制多肽或葡萄糖依赖性胰岛素促进肽）完整氨基酸序列的四十肽。此外，除了Lys(Z)、Trp(Mts)和Gln-OBzl，还使用了两个新的氨基酸衍生物Asp(OChp)和Glu(OChp) [Mts=美克烯磺酰基，Chp=环庚基]，以抑制各种副反应。这些肽段通过叠氮化程序逐步组合，以最小化消旋化，所有使用的保护基团均通过在三氟乙酸中使用1M三氟甲烷磺酸-硫代苯醚去除。合成的GIP在犬中表现出显著的葡萄糖依赖性胰岛素促进活性，但未能在大鼠中产生任何显著的抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2397

文献信息

• Studies on peptides. CXLI Synthesis of a 42-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of porcine GIP (glucose-dependent insulinotropic polypeptide).
  作者：MITSUYA SAKURAI、KENICHI AKAJI、NOBUTAKA FUJII、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、KAZUHIKO MIZUTA、HIDEKI ADACHI、MASATO NOGUCHI、KAZUTOMO INOUE、RYO HOSOTANI、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.3447

  日期：——

  The dotetracontapeptide corresponding to the revised amino acid sequence of porcine GIP (glucose-dependent insulinotropic polypeptide; originally named gastric inhibitory polypeptide) was synthesized by assembling eight peptide fragments of established purity, followed by thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. The cycloheptyl esters of aspartic acid and glutamic acid were employed to suppress base-catalyzed side reactions. When tested in dogs, the synthetic peptide produced a significant increase of immunoreactive insulin in blood under background infusion of glucose.

  与猪GIP（葡萄糖依赖性胰岛素促效肽；最初名为胃抑制肽）的修订氨基酸序列相对应的二十四肽，是通过组合八个纯度已知的肽片段合成的，然后用三氟乙酸中的三氟甲磺酸和硫代苯甲醚进行脱保护。天冬氨酸和谷氨酸的环庚酯被用来抑制碱催化副反应。当在狗身上进行测试时，在背景葡萄糖输注下，合成肽可显著增加血液中的免疫反应性胰岛素。