(4S,5R)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 858342-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S,5R)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 858342-90-2
• 化学式: C₂₁H₂₀BrN₃O₄
• 分子量: 458.311
• InChiKey: BIAZKUKCWHGWGA-BFUOFWGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以72 mg的产率得到(4S,5R)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-5-hydroxymethyl-4-methyl-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromo-4-methoxy-phenyl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 N,N-二异丙基乙胺 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 magnesium triflimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4S,5R)-1-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-5-(oxazolidin-2-one-3-carbonyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  An Entry to a Chiral Dihydropyrazole Scaffold:  Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Nitrile Imines

  摘要：

  We have developed a versatile strategy to access dihydropyrazoles in highly enantioenriched form. Dipolar cycloaddition of electron-deficient acceptors and in situ-generated nitrile imines proceeds with high regio- and enantioselectivity using 10 mol % chiral Lewis acid catalyst. A variety of dihydropyrazoles that incorporate functionality for further manipulation have been prepared.

  DOI：

  10.1021/ja051650b