3-硝基苯甲酰氟化物 | 77976-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酰氟化物
• 英文名称: 3-nitrobenzoyl fluoride
• CAS: 77976-08-0
• 化学式: C₇H₄FNO₃
• 分子量: 169.112
• InChiKey: JQYQOBRGKLSMPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氟 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 3-硝基苯甲酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  芳烃替代品。VII.1Friedel-Crafts 型芳烃硝化2

  摘要：

  在均相四亚甲基砜溶液中研究了芳烃与硝基卤化物、四氧化二氮、五氧化二氮和稳定的硝鎓盐的 Friedel-Crafts 型硝化。发现了一种由硝酸HF和BF2制备四氟硼酸硝鎓的简单新方法。氟硼酸盐硝化制备硝基硝基脲的范围扩大到各种取代芳烃。

  DOI：

  10.1021/ja01483a016

文献信息

• Elemental Fluorine. Part 21.1 Direct Fluorination of Benzaldehyde Derivatives
  作者：Richard D. Chambers、Graham Sandford、Jelena Trmcic、Takashi Okazoe

  DOI：10.1021/op700194r

  日期：2008.3.1

  Direct fluorination of a range of benzaldehyde derivatives gives mixtures of fluorobenzaldehyde and benzoyl fluoride products in ratios that depend upon the nature of the ring substituent. Electron-withdrawing substituents give predominantly benzoyl fluoride derivatives, whereas electron-donating substituents lead to fluoroarene systems. Separation of ring-fluorinated products can be easily accomplished

  一系列苯甲醛衍生物的直接氟化产生氟苯甲醛和苯甲酰氟产物的混合物，其比例取决于环取代基的性质。吸电子取代基主要产生苯甲酰氟衍生物，而供电电子取代基形成氟芳烃体系。通过苯甲酰氟副产物的酯化可以容易地完成环氟化产物的分离。使用连续流技术也已经实现了这些方法的规模化，以提供大量合适的氟苯甲醛体系。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with CpFluor: Access to Acyl Fluorides and Amides
  作者：Xiu Wang、Fei Wang、Fengfeng Huang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00190

  日期：2021.3.5

  deoxyfluorination of carboxylic acids to afford various acyl fluorides. This all-carbon-based fluorination reagent enabled the efficient transformation of (hetero)aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl carboxylic acids to the corresponding acyl fluorides under the neutral conditions. This deoxyfluorination method was featured by the synthesis of acyl fluorides with in-situ formed CpFluor, as well as the one-pot

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• Die Reaktionen von Bis(perfluoralkyl)cadmium-Komplexen mit Arylcarbonsäurechloriden: Synthese von Aryl-(perfluoralkyl)ketonen, (Perfluoralkyl-dihydropyridin)-arylcarbonsäureamiden, α,α-Bis(trifluormethyl)benzyl-alkoholen und Benzoesäure-α,α-bis(trifluormethyl)-benzylestern
  作者：Dieter Naumann、Martina Finke、Horst Lange、Wolfgang Dukat、Wieland Tyrra

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81104-5

  日期：1992.2

  Perfluoroalkylcadmium complexes react with aroyl halides in the presence of strong bases such as pyridine to give the corresponding ketones ArCORf (which can be isolated in 5–51% yield) and (perfluoroalkyldihydropyridine)aroylamides. The pure substances are obtained by chromatography. Aroyl fluorides and α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl alcohols and benzoic acid-α,α-bis(trifluoromethyl)benzyl esters

  全氟烷基镉络合物在强碱（例如吡啶）的存在下与芳酰卤反应，生成相应的酮ArCOR f（可以以5–51％的产率分离）和（全氟烷基二氢吡啶）芳酰基酰胺。纯物质通过色谱法获得。芳酰氟和α，α-双（三氟甲基）苄醇与苯甲酸-α，α-双（三氟甲基）苄酯可以作为副产物分离出来。描述了所形成的产物对所用碱的种类以及反应机理的依赖性。所有产品均通过19 F，1 H，13 C NMR，质谱和IR光谱以及元素分析鉴定。
• A Single‐Atom Cobalt Catalyst for the Fluorination of Acyl Chlorides at Parts‐per‐Million Catalyst Loading
  作者：Wen‐Hao Li、Bo‐Chao Ye、Jiarui Yang、Ye Wang、Chang‐Jie Yang、Ying‐Ming Pan、Hai‐Tao Tang、Dingsheng Wang、Yadong Li

  DOI：10.1002/anie.202209749

  日期：2022.10.4

  A Co single-atom catalyst was synthesized via thermal decomposition of a zeolitic imidazolate framework (ZIF). The Co1−N4@NC catalyst generated a stable Co−F intermediate in situ through an oxidative fluorination pathway to replace the substitution fluorination of the unstable high-valent Co system. In the presence of Co−F intermediates, KF can be used to replace AgF. Co1−N4@NC exhibited ultrahigh

  通过沸石咪唑酯骨架（ZIF）的热分解合成了Co单原子催化剂。Co 1 -N 4 @NC 催化剂通过氧化氟化途径原位生成稳定的 Co-F 中间体，以取代不稳定的高价 Co 体系的取代氟化。在存在 Co-F 中间体的情况下，KF 可用于替代 AgF。Co 1 -N 4 @NC 对酰氯的氟化具有超高的催化活性。