(3S)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran | 114968-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
• CAS: 114968-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₈S
• 分子量: 436.442
• InChiKey: DCRRTQYSPYNPEN-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86.3%的产率得到(3S)-3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 、 N-mesyl-D-phenylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以17%的产率得到(3S)-3,4-dihydro-8-(N-mesyl-L-phenylalanyloxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691