8-<(S)-2,3-Epoxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate | 114968-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-<(S)-2,3-Epoxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate
• 英文别名: (2'S),(3S)-3,4-dihydro-8-(2,3-epoxypropoxy)-3-nitroxy-2H-1-benzopyran；[(3S)-8-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate
• CAS: 114968-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: DDYRHTAALUZESW-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138.5 °C(Solvent: Acetone; Hexane)
• 沸点：
  420.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-<(S)-2,3-Epoxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate 、 异丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90.5%的产率得到[(3S)-8-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] nitrate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of the optical isomers of nipradilol.

  摘要：

  聂拉地洛所有四种光学异构体的高效合成已经实现。因此，用面包酵母对映选择性地还原 8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃酮，得到 (3R)-8-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇，在衍生为 (3R)-8- 乙酰氧基-3-苯并二氢吡喃醇后，通过选择保留（使用硝酸乙酰基）或反转（使用 Bu4N+NO3-）构型的反应，得到 (3S)- 或 (3R)-8- 羟基-3-苯并二氢吡喃硝酸酯（7 或 9）。此外，通过对 N-甲砜基-L-苯丙氨酰基 8-甲氧基-3-苯甲酰化学分解制备的(3S)-和(3R)-8-甲氧基-3-苯甲醇，也以同样的方式生成了 7 或 9。利用 7 和 9，通过新型 Me4N+Cl 催化苯酚与 (S)- 和 (R)- 环氧氯丙烷的醚化反应，合成了四种光学活性缩水甘油醚衍生物（11-14）。随后用异丙基胺对 11-14 进行胺化，得到了尼普地洛的四种光学异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2092
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-3-nitroxy-2H-1-benzopyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 8-<(S)-2,3-Epoxypropoxy>-(S)-3-chromanyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  尼帕地洛的光学异构体的合成和活性。

  摘要：

  以(3R) -或(3S) -3, 4-二氢-8-羟基-3-硝基-2H-1-苯并吡喃为原料，通过缩水甘油化和胺化反应制备了聂拉地洛（NIP）的四种光学异构体，并对其进行了β-阻断和血管扩张活性评价。β-阻断活性的效力顺序为 S、R-NIP>>S、S-NIP>>R、R-NIP>>R、S-NIP。在血管扩张活性方面，S，R-NIP 和 R，R-NIP 比 S，S-NIP 和 R，S-NIP 更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3691

文献信息

• KAWAMURA, KIYOSHI;OHTA, TOMIO;OTANI, GENJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2092-2096
  作者：KAWAMURA, KIYOSHI、OHTA, TOMIO、OTANI, GENJI

  DOI：——

  日期：——