4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol | 928658-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 928658-42-8
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: ALQXYDBOAMUTTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 syn-3-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和酮的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-氟烷基化的α，β-不饱和酮的高度区域选择性和立体选择性氢化硅烷化

  摘要：

  在回流温度下，在二氯甲烷中有3 mol％的Co 2（CO）8存在下，用10.2当量的三乙基硅烷处理β-氟代烷基化的α，β-不饱和酮，反应时间为4 h，从而得到1,4-氢化硅烷化的加合物-和立体声选择的方式。由此获得的甲硅烷基烯醇醚在-78℃下在CH 2 Cl 2中在1.2当量的TiCl 4存在下与苯甲醛进行平滑的Mukaiyama aldol反应与苯甲醛反应1小时，得到相应的α-（2,2,2-三氟乙基）。高顺式立体选择性的）-β-羟基酮，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.02.010

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。