β-D-fructopyranosyl cyanide | 155138-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-fructopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxane-2-carbonitrile
• CAS: 155138-01-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: VUVGWCJIIVXHAI-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-fructopyranosyl cyanide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡喃型D-果糖基和L-山梨糖基氰化物

  摘要：

  摘要通过使2-O-乙酰基-1,3,4,5-四-O-苯甲酰基衍生物分别与BF 3-三甲基甲硅烷基氰化物在硝基甲烷中反应，制得了端基异-d-呋喃果糖基氰基和1-山梨醇基氰基氰化物。在旋转比较，1 H NMR数据的基础上，以及在X-d-果糖基氰化物的情况下，通过X射线结构分析确定了在第三中心的产物的构型。从2表位分子的构象偏爱出发，氰基始终采用轴向排列，其中β-d-果糖和α-l-山梨醇氰化物的5 C 2构象相对于α-d的替代2 C 5形式。 -果糖和β-1-山梨醇异构体-氰基的异头作用可以评估为与酰氧基官能团相同的数量级。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80061-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl cyanide 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到β-D-fructopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  吡喃型D-果糖基和L-山梨糖基氰化物

  摘要：

  摘要通过使2-O-乙酰基-1,3,4,5-四-O-苯甲酰基衍生物分别与BF 3-三甲基甲硅烷基氰化物在硝基甲烷中反应，制得了端基异-d-呋喃果糖基氰基和1-山梨醇基氰基氰化物。在旋转比较，1 H NMR数据的基础上，以及在X-d-果糖基氰化物的情况下，通过X射线结构分析确定了在第三中心的产物的构型。从2表位分子的构象偏爱出发，氰基始终采用轴向排列，其中β-d-果糖和α-l-山梨醇氰化物的5 C 2构象相对于α-d的替代2 C 5形式。 -果糖和β-1-山梨醇异构体-氰基的异头作用可以评估为与酰氧基官能团相同的数量级。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80061-8